1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-diethylamino-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-diethylamino-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(diethylaminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: CIJPLWSGLACWEQ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-diethylamino-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备 1,2-Isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-D-xylofuranose 衍生物作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的手性催化剂

  摘要：

  摘要 以α-D-木糖为原料制备了一系列新的1,2-异亚丙基-5-脱氧-5-二烷基氨基-α-D-木呋喃糖衍生物，并比较了它们作为手性催化剂对苯甲醛与二乙基锌进行乙基化反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919508010803

文献信息

• Preparation of 1,2-Isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-D-xylofuranose Derivatives as Chiral Catalysts for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1080/00397919508010803

  日期：1995.1

  Abstract A series of new 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-Dxylofuranose derivatives were prepared from α-D-xylose and compared their enantioselectivities as chiral catalysts for the ethylation of benzaldehyde with diethylzinc.

  摘要 以α-D-木糖为原料制备了一系列新的1,2-异亚丙基-5-脱氧-5-二烷基氨基-α-D-木呋喃糖衍生物，并比较了它们作为手性催化剂对苯甲醛与二乙基锌进行乙基化反应的对映选择性。
• Catalytic enantioselective reaction. Part 9. 1,2-O-Isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dialkyl (or -N-monoalkyl)amino-α-<scp>D</scp>-xylofuranose derivatives as highly effective chiral catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1039/p19960002901

  日期：——

  (or-N-monoalkyl)amino-α-D-xylofuranose derivatives have been prepared form D-xylose and their enantioselectivities as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes have been examined. Or the chiral catalysts examined, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-morpholino-α-D-xylofuranose provides high enantioselectivity for aromatic and relatively hindered aliphatic aldehydes, and 5-deoxy-5-hexaydroazepinyl-1

  一系列新的1,2- ö异亚丙基-5-脱氧-5- Ñ，Ñ二烷基（或- Ñ -monoalkyl）氨基α- d -xylofuranose衍生物已被制备的形式d木糖以及它们的对映选择性手性已经研究了用于将二乙基锌加成到醛中的催化剂。或所研究的手性催化剂5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5-吗啉代-α- D-木呋喃糖为芳香族和相对受阻的脂族醛和5-脱氧-5-六氮杂pin啶基-1,2提供了高对映选择性- ö异亚丙基α- d -xylofuranose为受阻的脂族醛高度有效的。