DU-6611

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: DU-6611
• 英文别名: 7-[(3S)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-8-chloro-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆ClF₂N₃O₃
• 分子量: 383.782
• InChiKey: RHXWDMANWNEVNN-VIRWGQHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-6,7-二氟-1-[(1r,2s)-2-氟环丙基]-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 DU-6611
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019

文献信息

• Kimura Youichi, Atarashi Shohgo, Kawakami Katsuhiro, Sato Kenichi, Hayaka+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 20, S 3344-3352
  作者：Kimura Youichi, Atarashi Shohgo, Kawakami Katsuhiro, Sato Kenichi, Hayaka+

  DOI：——

  日期：——
• (Fluorocyclopropyl)quinolones. 2. Synthesis and Stereochemical Structure-Activity Relationships of Chiral 7-(7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-(2-fluorocyclopropyl)quinolone Antibacterial Agents
  作者：Youichi Kimura、Shohgo Atarashi、Katsuhiro Kawakami、Kenichi Sato、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00046a019

  日期：1994.9

  structure-activity relationship studies indicated that 1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl] and 7-[(7S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl] derivatives are more potent against Gram-positive and Gram-negative bacteria than the other stereoisomers and 7-[(7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]-heptan-5-yl]-8-chloro-1-[(1R ,2S)-2- fluorocyclopropyl]quinolone (33) is the most potent of all stereoisomers. Pharmacokinetic profiles and physicochemical

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。