4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 355.8
• InChiKey: XVPNMKSVVFVIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨 、 4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione 在 4-Amino 、 2-(4-Ethoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 4-Amino-2-(4-ethoxyphenyl-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione (Compound 37)的产率得到2-(4-Ethoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Certain imidazoquinoxalines: a new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  这项发明涵盖了以下公式的化合物：以及其药学上可接受的无毒盐，其中R1，R2，R3，R4，X和W是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，可用于诊断和治疗焦虑症、睡眠障碍和癫痫、苯二氮平药物过量和增强记忆。

  公开号：

  US06268496B1
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯氧磷 在 水 、 4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione 作用下， 反应 16.0h， 以to yield 4-Chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione (Compound 36)的产率得到4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Certain imidazoquinoxalines: a new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  这项发明涵盖了以下公式的化合物：以及其药学上可接受的无毒盐，其中R1，R2，R3，R4，X和W是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，可用于诊断和治疗焦虑症、睡眠障碍和癫痫、苯二氮平药物过量和增强记忆。

  公开号：

  US06268496B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 三氯氧磷 在 水 、 4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione 作用下， 反应 16.0h， 以to yield 4-Chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione (Compound 36)的产率得到4-chloro-2-(4-ethoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明涵盖以下式的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和X是变量；W是苯基，可选用直链或支链低碳链烷基，其具有1-6个碳原子或直链或支链低碳链烷氧基，其具有1-6个碳原子。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆。

  公开号：

  US05744602A1

文献信息

• CERTAIN IMIDAZOQUINOXALINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0555391A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• US5744602A
  申请人：——

  公开号：US5744602A

  公开（公告）日：1998-04-28
• US6268496B1
  申请人：——

  公开号：US6268496B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• [EN] CERTAIN IMIDAZOQUINOXALINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1992007853A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) This invention encompasses compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein R1, R2, R3, R4, X and W are variables. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, X et W sont des variables, et leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses extrêmement sélectifs des récepteurs cérébraux de GABAa ou de pro-médicaments de ceux-ci et sont utiles dans le diagnostic et le traitement de l'anxiété, des problèmes de sommeil, des troubles épileptiques, d'une dose excessive de médicaments aux benzodiazépines, et la stimulation de la mémoire.
• Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05744602A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and X are variables; and W is phenyl optionally substituted with straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms or straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖以下式的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和X是变量；W是苯基，可选用直链或支链低碳链烷基，其具有1-6个碳原子或直链或支链低碳链烷氧基，其具有1-6个碳原子。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆。