(3S,7aS)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylhexahydropyrrolo[1,2-e]imidazol-1-one | 1251837-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7aS)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylhexahydropyrrolo[1,2-e]imidazol-1-one
• 英文别名: (3S,7aS)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 1251837-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: CJAYAECNFKKUEW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3S,7aS)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylhexahydropyrrolo[1,2-e]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮中间体在脯氨酰胺催化的醛醇缩合反应中的作用†

  摘要：

  之间的反应 丙酮 和 4-硝基苯甲醛 由...催化 苯胺脯氨酰胺 1进行了深入研究。我们使用等摩尔量的试剂在不同溶剂中工作，并通过1 H NMR监测反应，我们检测并鉴定了几种咪唑烷酮，例如丙酮4，醛醇产物5a和5b以及醛10a和10b。根据我们的结果，这些化合物可能影响反应速度并降低产物的对映选择性。此外，丙酮咪唑啉酮 看到4与4-硝基苯甲醛提供醛缩产品3。该反应可以被不同的亲核试剂和酸催化。实际上，强酸如樟脑磺酸或三氟乙酸当使用不同的芳族脯氨酰胺时，将咪唑烷酮转化成亚胺盐并提供更多的对映选择性羟醛反应。对映体过量约。达到82％。

  DOI：

  10.1039/b926284a

文献信息

• Imidazolidinone intermediates in prolinamide-catalyzed aldol reactions
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Luis Simón、César Raposo、Victoria Alcázar、Francisca Sanz、Francisco M. Muñiz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/b926284a

  日期：——

  influence the reaction rate and diminish product enantioselectivity. Furthermore, acetone imidazolidinone 4 was seen to react with 4-nitrobenzaldehyde to furnish the aldol product 3. This reaction can be catalyzed by different nucleophiles and acids. In fact, strong acids such as camphorsulfonic or trifluoroacetic acid, convert imidazolidinones into iminium salts and afford more enantioselective aldol reactions

  之间的反应 丙酮 和 4-硝基苯甲醛 由...催化 苯胺脯氨酰胺 1进行了深入研究。我们使用等摩尔量的试剂在不同溶剂中工作，并通过1 H NMR监测反应，我们检测并鉴定了几种咪唑烷酮，例如丙酮4，醛醇产物5a和5b以及醛10a和10b。根据我们的结果，这些化合物可能影响反应速度并降低产物的对映选择性。此外，丙酮咪唑啉酮 看到4与4-硝基苯甲醛提供醛缩产品3。该反应可以被不同的亲核试剂和酸催化。实际上，强酸如樟脑磺酸或三氟乙酸当使用不同的芳族脯氨酰胺时，将咪唑烷酮转化成亚胺盐并提供更多的对映选择性羟醛反应。对映体过量约。达到82％。