(S)-1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: ZDKJWZVXIFZSAL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-丙基苯 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原/工程 P450 酶促直接双氧官能化芳基烷烃为手性偶联物

  摘要：

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01769e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• Continuous enzymatic stirred tank reactor cascade with unconventional medium yielding high concentrations of (<i>S</i>)-2-hydroxyphenyl propanone and its derivatives
  作者：Reinhard Oeggl、Juliane Glaser、Eric von Lieres、Dörte Rother

  DOI：10.1039/d0cy01666g

  日期：——

  of >99%. Further, the substrate range of the applied catalyst Pseudomonas putida benzoylformate decarboxylase variant L461A was analysed. This revealed numerous halogenated, methoxylated and nitro-derivatives in ortho, meta, and para position, which can in principle be gained by the established process. As an example, the applied cSTR concept was transferred to p-methoxy benzaldehyde with good results

  生物催化在流动化学中的实施提供了符合绿色化学原理的协同合成优势。然而，在许多情况下，高底物浓度的转化受到不溶性问题或底物毒性的阻碍。在这里，已经建立了在基于甲基叔丁基醚的有机反应环境中，即微水反应体系中，由廉价的苯甲醛和乙醛连续合成 ( S )-2-羟基苯基丙酮 (2-HPP) 。确定应用的全细胞催化剂的动力学参数以设计用于（S)-2-HPP 合成。这揭示了在空间坐标上分布乙醛以保持低于毒性浓度阈值的必要性。因此，三个连续搅拌釜反应器 (cSTR) 在技术级联中结合，每个单元都有额外的乙醛流入。基于质量平衡和动力学模型描述了该反应装置的催化行为。酶失活由一个新的分阶段模型描述，并与一个简单的通用模型进行比较。优化的连续设置在 8 小时内产生了 190 mM ( S )-HPP，ee > 98%。产物很容易通过结晶从有机反应环境中回收，分离产率为 68%，纯度 >99%。此外，应用催化剂恶臭
• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Combined photoredox/engineered P450 enzymatic direct dioxygen-functionalization of arylalkanes to chiral acyloins
  作者：Jing Wang、Hezhen Wang、Chunyong Wei、Lei Zhang、Baodong Cui、Zhongqiang Wang、Yun Zhang、Nanwei Wan、Haji Akber Aisa、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/d2ob01769e

  日期：——

  incorporate two functional groups are very limited. In this study, we combined photoorgano redox catalysis and P450 biocatalysts to obtain dioxygen-functionalization of α/β-C–H bonds of arylalkanes in a straightforward manner. The synthesis of enantiomerically chiral acyloins through a one-pot two-step photoredox/P450-catalyzed cascade reaction is described. Two P450 mutants with stereocomplementary bio-oxidation

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。