1-bromo-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propane
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)-7-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: RBJDXZRZHRYOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propane 在 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 sodium hydride 、 calcium iodide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 dimethyl 8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对多环杂芳烃的无金属光氧好氧分子内脱氢环化反应

  摘要：

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600291
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-bromo-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  对多环杂芳烃的无金属光氧好氧分子内脱氢环化反应

  摘要：

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600291

文献信息

• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。