3-Amino-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-amino-4-carboxyphenolate
• 化学式: C7H6NO3-
• 分子量: 152.13
• InChiKey: MRBKRZAPGUCWOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-hydroxybenzoate 、 (2R)-N-[3-(2-acetylsulfanylethylimino)-3-oxidopropyl]-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonatooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidate 生成 3-Acetylamino-4-hydroxybenzoate 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  芳胺N-乙酰基转移酶负责灰链霉菌中2-氨基苯酚的乙酰化。

  摘要：

  鉴定并鉴定了引起灰链霉菌中外源3-氨基-4-羟基苯甲酸N乙酰化的芳胺N-乙酰基转移酶（NAT）。该酶与其他真核和细菌NAT的不同之处在于，它比乙酰化5-氨基水杨酸更有效地乙酰化各种2-氨基苯酚衍生物，因此它可能参与了异源生物化合物的代谢。

  DOI：

  10.1128/jb.01708-06
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4,5-dihydroxy-6-oxo-7-(phosphooxy)heptanoate 生成 3-Amino-4-hydroxybenzoate 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  新的苯环生物合成的C（3）和C（4）初级代谢产物的两种酶。

  摘要：

  iki草酸酯途径，包括七个酶促步骤，由磷酸烯醇丙酮酸和4-磷酸赤藓糖经由sh草酸酯生产分支酸酯，在各种生物中不仅用于芳香族氨基酸而且还用于大多数生物型苯衍生物的生物合成。3-氨基-4-羟基苯甲酸（3,4-AHBA）是一种苯衍生物，用作链霉菌产生的几种次级代谢产物的前体，包括灰链霉菌产生的格列酮。我们对格列酮的生物合成途径的研究导致从两种主要代谢产物鉴定3,4-AHBA的生物合成途径。发现格列唑酮生物合成基因簇中的两个基因griI和griH负责3,4-AHBA的生物合成。这两个基因甚至在大肠杆菌上也能体内产生3,4-AHBA。体外分析表明，GriI催化两种主要代谢物l-天冬氨酸-4-半醛和磷酸二羟基丙酮之间的羟醛缩合，形成7碳产物2-氨基-4,5-二羟基-6-一个庚酸- 7-磷酸，随后由GriH转化为3,4-AHBA。后者反应需要Mn（2+）离子，但不需要参与还原或氧化的任何辅助因子。此途径

  DOI：

  10.1074/jbc.m608103200

文献信息

• Biosynthesis of thiocarboxylic acid-containing natural products
  作者：Liao-Bin Dong、Jeffrey D. Rudolf、Dingding Kang、Nan Wang、Cyndi Qixin He、Youchao Deng、Yong Huang、K. N. Houk、Yanwen Duan、Ben Shen

  DOI：10.1038/s41467-018-04747-y

  日期：——

  Thiocarboxylic acid-containing natural products are rare and their biosynthesis and biological significance remain unknown. Thioplatensimycin (thioPTM) and thioplatencin (thioPTN), thiocarboxylic acid congeners of the antibacterial natural products platensimycin (PTM) and platencin (PTN), were recently discovered. Here we report the biosynthetic origin of the thiocarboxylic acid moiety in thioPTM and

  含硫代羧酸的天然产物很少，其生物合成和生物学意义仍然未知。最近发现了抗菌素天然产物平台霉素（PTM）和平台霉素（PTN）的硫代羧酸同类物-硫代铂霉素（thioPTM）和硫代铂霉素（thioPTN）。在这里，我们报告了thioPTM和thioPTN中硫代羧酸部分的生物合成来源。我们确定了编码两个蛋白质，PtmA3和PtmU4，分别负责辅酶A和硫转移的羧酸盐活化的硫代酸盒。ThioPTM和thioPTN与β-酮酰基-ACP合酶II（FabF）紧密结合，并保留强大的抗菌活性。结合和溶剂化自由能的密度泛函理论计算表明，与PTM和PTN相比，thioPTM和thioPTN与FabF的结合更有利。此外，细菌基因组中普遍存在硫代酸盒，这意味着含硫代羧酸的天然产物未被充分认识。这些结果表明，硫代羧酸作为替代药效团和含硫代羧酸的天然产物可考虑用于未来的药物开发。
• Dedicated <i>ent</i> -kaurene and <i>ent</i> -atiserene synthases for platensimycin and platencin biosynthesis
  作者：Michael J. Smanski、Zhiguo Yu、Jeffrey Casper、Shuangjun Lin、Ryan M. Peterson、Yihua Chen、Evelyn Wendt-Pienkowski、Scott R. Rajski、Ben Shen

  DOI：10.1073/pnas.1106919108

  日期：2011.8.16

  Platensimycin (PTM) and platencin (PTN) are potent and selective inhibitors of bacterial and mammalian fatty acid synthases and have emerged as promising drug leads for both antibacterial and antidiabetic therapies. Comparative analysis of the PTM and PTN biosynthetic machineries in Streptomyces platensis MA7327 and MA7339 revealed that the divergence of PTM and PTN biosynthesis is controlled by dedicated ent -kaurene and ent -atiserene synthases, the latter of which represents a new pathway for diterpenoid biosynthesis. The PTM and PTN biosynthetic machineries provide a rare glimpse at how secondary metabolic pathway evolution increases natural product structural diversity and support the wisdom of applying combinatorial biosynthesis methods for the generation of novel PTM and/or PTN analogues, thereby facilitating drug development efforts based on these privileged natural product scaffolds.

  Platensimycin（PTM）和platencin（PTN）是细菌和哺乳动物脂肪酸合成酶的有效和选择性抑制剂，并已成为有前途的抗菌和抗糖尿病治疗药物前体。对Streptomyces platensis MA7327和MA7339中PTM和PTN生物合成机制的比较分析表明，PTM和PTN生物合成的分化是由专门的ent-kaurene和ent-atiserene合成酶控制的，后者代表了二萜类化合物生物合成的新途径。PTM和PTN生物合成机制提供了一个罕见的机会，展示了次生代谢途径的进化如何增加天然产物结构多样性，并支持应用组合生物合成方法生成新的PTM和/或PTN类似物的智慧，从而促进基于这些特权天然产物支架的药物开发工作。
• The Cremeomycin Biosynthetic Gene Cluster Encodes a Pathway for Diazo Formation
  作者：Abraham J. Waldman、Yakov Pechersky、Peng Wang、Jennifer X. Wang、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/cbic.201500407

  日期：2015.10

  experimental link to nature's reactivity: Heterologous production of the natural product cremeomycin experimentally links genes with diazo biosynthesis for the first time. Characterization of the order of events in the pathway reveals the timing of diazo assembly. Comparison with other biosynthetic gene clusters suggests bacteria install this reactive group in multiple ways.

  与大自然反应性的实验联系：天然产物菌霉素的异源生产首次将基因与重氮生物合成联系起来。通路中事件顺序的表征揭示了重氮组装的时机。与其他生物合成基因簇的比较表明细菌以多种方式安装了该反应性基团。
• A nitrous acid biosynthetic pathway for diazo group formation in bacteria
  作者：Yoshinori Sugai、Yohei Katsuyama、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1038/nchembio.1991

  日期：2016.2

  some diazo compounds have bioactivities of medicinal interest, little is known about diazo group formation in nature. Here we describe an unprecedented nitrous acid biosynthetic pathway responsible for the formation of a diazo group in the biosynthesis of the ortho-diazoquinone secondary metabolite cremeomycin in Streptomyces cremeus. This finding provides important insights into the biosynthetic pathways

  尽管一些重氮化合物具有医学上的生物活性，但人们对自然界中重氮基团的形成知之甚少。在这里，我们描述了史无前例的亚硝酸生物合成途径，负责在链霉菌链霉菌中邻二氮杂醌次生代谢霉素霉素的生物合成中形成重氮基团。这一发现不仅对重氮化合物的生物合成途径提供了重要的见解，而且对含有氮-氮键的其他天然存在的化合物的生物合成途径也提供了重要的见识。
• Phenoxazinone synthase: what's in a name?
  作者：Marilize Le Roes-Hill、Candice Goodwin、Stephanie Burton

  DOI：10.1016/j.tibtech.2009.01.001

  日期：2009.4

  The name phenoxazinone synthase (PHS, 2-aminophenol:oxygen oxidoreductase, EC 1.10.3.4) is used for the enzyme catalysing the oxidative coupling of substituted o-aminophenols to produce phenoxazinones. This review reveals that the traditional classification of PHS conflicts with recent sequence-based information that shows its relationship with two distinct copper protein groups. Different PHS roles, namely spore pigmentation in Streptomyces antibioticus (phsA) and biosynthesis of the antibiotic grixazone in Streptomyces griseus subsp. griseus (GriF), indicate an example of convergent evolution. Here, we review the classification, distribution and roles of PHSs, comparing them with copper oxidases at genetic and structural levels and exploring their potential application in the production of new antibiotics.