甲基橙皮苷查尔酮 | 24292-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甲基橙皮苷查尔酮
• 中文别名: 橙皮苷甲基查尔酮；橙皮甲基苯基苯乙烯酮；甲基橙皮甙查尔酮
• 英文名称: hesperidin methylchalcone
• 英文别名: HMC；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 24292-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: FDHNLHLOJLLXDH-JIYHLSBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -71 º (c=1 in ethanol)
• 沸点：
  583.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3090 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.267 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FL7085000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

甲基橙皮甙查尔酮属于酮类有机物，具有维生素C的效能，可用于生产美白祛斑产品，并适用于预防及红血丝修复产品的开发。

生物活性

Hesperidin methylchalcone源自柑橘，展现出强大的抗氧化活性。

靶点

NF-κB

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基橙皮苷查尔酮 在 solid phase supported Acremonium sp. DSM24697 α-rhamnosyl-β-glucosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 rutinose 、 2’,4-dimethoxy-3,4’,6’-trihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过固定在壳聚糖复合材料上对真菌 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶的操作稳定性

  摘要：

  摘要 枝顶孢属的二糖苷酶 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶。DSM24697 通过吸附和交联进行固定。筛选的支持物包括壳聚糖复合材料珠粒（明胶、阿拉伯胶、硅胶）、环氧活化的琼脂糖和壳聚糖，以及大孔聚乙烯醇冷冻凝胶。选择壳聚糖-硅胶珠是因为获得了最高的固定效率和它们的形态特性（直径 1.67 ± 0.99 mm，圆形度 0.81 ± 0.05）。固定化的优化——用聚乙烯亚胺包被，改变酶负载——将固定化效率提高了 18%。该酶的实际应用涉及低水溶性底物。固定化酶的 KM 更高——8 mM 对 1。8 mM 橙皮苷作为游离酶——表明底物扩散限制了酶促反应。添加溶剂二甲基亚砜 (50%, v/v) 以增加底物溶解度，与游离形式的完全失活相比，保留了 80% 的活性（1 小时，60°C）。固定化催化剂的稳定性扩展到金属催化氧化，其中酶在恶劣条件下完全保存，例如 1 mM CuSO4 在 60°C 下 1

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2011.09.014

文献信息

• Cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2014276A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.

  本发明涉及包含香紫苏内酯和橙皮甙甲基查尔酮（HMC）的化妆品组合物，该组合物尤其可用于皮肤晒黑和/或头发变黑和/或防止头发变白。本发明还涉及用于上述目的的制剂的使用。
• COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING SCLAREOLIDE AND HESPERIDIN METHYL CHALCONE
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2164454A1

  公开（公告）日：2010-03-24
• Cosmetic Compositions Comprising Sclareolide and Hesperidin Methyl Chalcone
  申请人：Moser Philippe

  公开号：US20100183527A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.
• [EN] COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING SCLAREOLIDE AND HESPERIDIN METHYL CHALCONE<br/>[FR] COMPOSITIONS COSMÉTIQUES COMPRENANT UN SCLARÉOLIDE ET UN HESPÉRIDINE MÉTHYLE CHALCONE
  申请人：COGNIS IP MAN GMBH

  公开号：WO2008155048A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.
  [FR] L'invention concerne des compositions cosmétiques comprenant un sclaréolide et un hespéridine méthyle chalcone (HMC), qui peuvent être utilisés en particulier pour hâler la peau et/ou foncer les cheveux et/ou empêcher le grisonnement des cheveux. L'invention se rapporte également à l'utilisation d'agents à cet effet.

表征谱图