antidesmone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: antidesmone
• 英文别名: (5S)-3-methoxy-2-methyl-5-octyl-1,5,6,7-tetrahydroquinoline-4,8-dione
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: SJWGGIJOUKBIPF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  antidesmone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Melochia chamaedrys的生物碱。

  摘要：

  研究了麦草属（Sterculiaceae）的化学成分，结果分离出两种喹啉酮生物碱：一种名为chamaedrone的新生物碱（1）和一种已知的抗desmone生物碱（2）。在2D NMR和X射线晶体学分析的基础上阐明了它们的结构和立体化学。此外，筛选生物碱1和2以及从2获得的合成类似物3-6的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967107

文献信息

• Revised Structure of Antidesmone, an Unusual Alkaloid from Tropical Antidesma Plants (Euphorbiaceae)
  作者：Gerhard Bringmann、Jan Schlauer、Heiko Rischer、Michael Wohlfarth、Jörg Mühlbacher、Alexander Buske、Andrea Porzel、Jürgen Schmidt、Günter Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00289-1

  日期：2000.6

  The structure of antidesmone, an alkaloid from Antidesma membranaceum Mull. Arg. and A. venosum E. Mey. (Euphorbiaceae), was revised to be (S)-4,8-dioxo-3-methoxy-2-methyl-5-n-octyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline [(S)-2], not the isoquinoline derivative 1, as assumed previously. The revision was initiated by biosynthetic feeding experiments of one of our groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.