3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine, AldrichCPR；5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 347.825
• InChiKey: LAMAGORCRGIUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-iodo-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1H-pyrazol-5-amines 的卤化

  摘要：

  已经开发了在室温下在二甲基亚砜中使用 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS；X = Br、I、Cl）对 3-芳基-1H-吡唑-5-胺进行直接 C-H 卤化。这种转化为合成具有中等至优异产率的新型 4-卤代吡唑衍生物提供了一种有效的无金属方案。该方法利用NXS试剂作为廉价、安全的卤化试剂，反应条件简单温和，底物范围广，可用于克级合成。该过程的效用是通过 4-卤化产物的进一步转化来建立的。机理研究表明，DMSO 具有催化剂和溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0308

文献信息

• Pd‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylations of 3‐Aryl‐1‐tosyl‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐5‐amines with Arylbromides and the Migration of Ts Group
  作者：Jing He、Zhen Yang、Weiwei Li、Yueting Wei、Bin Dai、Jixing Zhao、Ping Liu

  DOI：10.1002/cctc.202100193

  日期：2021.6.8

  AbstractAn efficient palladium‐catalyzed N‐arylations of 3‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐pyrazol‐5‐amines with arylbromides is established. A series of diversified N‐arylated products are obtained in excellent yields with broad substrate scope. Importantly, the N‐arylated products undergo 1,4‐ and 1,6‐migration reactions of Ts group under the action of Cs2CO3, affording the N‐Ts‐substituted pyrroles as major products (1,6‐migration). Similar results can also be directly obtained by palladium‐catalyzed reactions of 3‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐pyrazol‐5‐amines with arylbromides in the presence of Cs2CO3 as a base. Mechanistic studies reveal that the Ts‐migration is achieved through an intermolecular pathway.