4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-propoxy]phenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-propoxy]phenylboronic acid
• 英文别名: 4-(3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propoxy)phenylboronic acid；[4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₃
• 分子量: 278.159
• InChiKey: PZCJFUYHXMZFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-propoxy]phenylboronic acid 、 10-acetyl-2,7-dibromo-indolo[3,2-b]quinoline 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2,7-bis{4'-[3''-(4'''-methylpiperazin-1'''-yl)-propoxy]phenyl}-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉新类似物作为端粒G-四链体DNA潜在稳定剂的合成和初步评估

  摘要：

  端粒DNA是癌症治疗的潜在选择性靶标，因为与肿瘤相关的端粒酶调节大多数癌细胞中端粒的维持。端粒DNA的3'单链末端可以通过适当的小分子折叠成四链体结构。我们描述了一种新型的2,7-双取代的10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉类，与双链体DNA相比，其对四链DNA稳定的选择性增强，并且还制备了一种关键中间体。三取代喹啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.045
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4-溴苯氧基)丁基)-4-甲基哌嗪 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到4-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-propoxy]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉新类似物作为端粒G-四链体DNA潜在稳定剂的合成和初步评估

  摘要：

  端粒DNA是癌症治疗的潜在选择性靶标，因为与肿瘤相关的端粒酶调节大多数癌细胞中端粒的维持。端粒DNA的3'单链末端可以通过适当的小分子折叠成四链体结构。我们描述了一种新型的2,7-双取代的10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉类，与双链体DNA相比，其对四链DNA稳定的选择性增强，并且还制备了一种关键中间体。三取代喹啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.045

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of novel analogues of quindolines as potential stabilisers of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Christine Le Sann、Jonathan Huddleston、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.045

  日期：2007.12

  quadruplex structures by appropriate small molecules. We describe the preparation of a new class of 2,7-disubstituted 10H-indolo[3,2-b]quinolines with enhanced selectivity for the stabilisation of quadruplex DNA compared to duplex DNA, and also the preparation of a key intermediate for the synthesis of trisubstituted quindolines.

  端粒DNA是癌症治疗的潜在选择性靶标，因为与肿瘤相关的端粒酶调节大多数癌细胞中端粒的维持。端粒DNA的3'单链末端可以通过适当的小分子折叠成四链体结构。我们描述了一种新型的2,7-双取代的10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉类，与双链体DNA相比，其对四链DNA稳定的选择性增强，并且还制备了一种关键中间体。三取代喹啉的合成。