(1S,2R,4aS,8aR)-1-[(E)-5-(6-Imino-1,3-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-1,2,5,5-tetramethyl-octahydro-naphthalen-4a-ol | 114216-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2R,4aS,8aR)-1-[(E)-5-(6-Imino-1,3-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-1,2,5,5-tetramethyl-octahydro-naphthalen-4a-ol
• 英文别名: Agelasimine B；(4aS,7R,8S,8aR)-8-[(E)-5-(6-imino-1,3-dimethyl-2H-purin-7-yl)-3-methylpent-3-enyl]-4,4,7,8-tetramethyl-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 114216-87-4
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O
• 分子量: 455.687
• InChiKey: UMYDEMPHXCZYBB-SCWOSNGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,5,6-tetramethyl-2(1H)-naphthalenone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1S,2R,4aS,8aR)-1-[(E)-5-(6-Imino-1,3-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-1,2,5,5-tetramethyl-octahydro-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵嘌呤（+）-阿格拉西敏-A和（+）-阿格拉西敏-B的合成和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10120-x

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the marine sponge purines (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B
  作者：Masashi Ohba、Kazuaki Iizuka、Hiroyuki Ishibashi、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10120-x

  日期：1997.12

  The first total syntheses of (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B, adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana, have been achieved via a highly stereoselective route. On the basis of the present results, the absolute configurations of both alkaloids have been defined as shown in stereoformulas (+)-1a and (+)-1b, respectively.

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。