α-(phenylamino)acetoveratrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(phenylamino)acetoveratrone
• 英文别名: 2-Anilino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；2-anilino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VRWIPNDODNSBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazonio-5-(4-methylphenyl)-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate 、 α-(phenylamino)acetoveratrone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化化学发散剂 [3+3] 重氮烯醛和 α-氨基酮的环化：直接合成功能化 1,2-二氢吡啶和稠合 1,4-恶嗪

  摘要：

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202303862