3-(3-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 77153-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(3-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-Bromo-4'-chlorochalcone；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 77153-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: CLCKUHZBRBOVTR-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-(3-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到(4S,5R)-4-(3-Bromo-phenyl)-5-(4-chloro-benzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：III。重氮乙酸乙酯与1,3-二芳基丙烯酮的反应

  摘要：

  Ethyl diazoacetate adds to 1,3-diarylpropenones in a regioselective fashion to give intermediate 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivative; 1,3-hydride shift in the latter leads to formation of isomeric ethyl 4-aryl-5-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate and ethyl 4-aryl-3-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate at a ratio of 5:1. Thermolysis of these products is not stereospecific; as a result, three isomeric substituted ethyl cyclopropanecarboxylates and 2-pyranone derivative are formed.

  DOI：

  10.1023/a:1013874431574