3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 539857-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-bromo-4'-hydroxychalcone
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；4'-hydroxy-3-bromochalcone；1-(4-hydroxyphenyl)-3-m-bromophenyl-2-propen-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one；3-(3-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone；3-(3-Bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(3-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 539857-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: UKVXNYBDWNLOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(4-(3-(2,6-dichloro-4-((3,3-dichloroallyl)oxy)phenoxy)propoxy)phenyl)-4-nitro butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,5-三苯基-2-吡唑啉和3-（2''-羟基萘-1''-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉的合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  通过将1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与盐酸苯肼和另外五个新的3-（2''-羟基萘-1'反应，合成了五个新的1,3,5-三苯基-2-吡唑啉通过使1-（2'-羟基萘基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮与苯基肼盐酸盐反应，合成了'-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉。化合物的结构通过其IR，（1）H NMR光谱数据和微量分析证实。通过对Swiss-Webster小鼠的“ Porsolt行为绝望测试”评估了这些化合物的抗抑郁活性。1-苯基-3-（2''-羟基苯基）-5-（4'-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉，5 -（4'-二甲基氨基苯基）-1,3-二苯基-2-吡唑啉，1-苯基-3-（2''-羟基萘-1''-基）-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-吡唑啉，1-苯基-3-（4′-甲基苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4′-溴苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉在100mg

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.040

文献信息

• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing quinoxaline moiety
  作者：Rongjiao Xia、Tao Guo、Jun He、Mei Chen、Shijun Su、Shichun Jiang、Xu Tang、Ying Chen、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02449-9

  日期：2019.7

  AbstractA series of chalcone derivatives containing quinoxaline moieties were synthesized, and their antibacterial activities were evaluated. Antibacterial bioassays indicated that some of the compounds exhibited significant antibacterial activity against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), and Ralstonia solanacearum (Rs) at the concentrations of 50 or 100 μg/cm3

  摘要合成了一系列包含喹喔啉部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗菌活性。抗菌生物测定结果表明，某些化合物对轴生黄单胞菌pv表现出显着的抗菌活性。柑桔（Xac），黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）PV。浓度为50或100μg/ cm 3的稻米（Xoo）和青枯雷尔氏菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。（E）-3-（吡啶-2-基）-1- [4-（喹喔啉-2-基氧基）苯基] prop-2-en-1-one对Xac的50％有效浓度（EC 50）值， Xoo和Rs分别为6.72、15.17和9.29μg / cm 3，比bismerthiazol（44.31、42.46和62.36μg / cm）更好。3）。使用扫描电子显微镜（SEM）分析该化合物对Xac的抗菌作用机理。 图形概要
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Piperazine Fragment
  作者：Qing Zhou、Xuemei Tang、Shuai Chen、Wenliang Zhan、Die Hu、Ran Zhou、Nan Sun、YongJun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05933

  日期：2022.2.2

  In an attempt to find the biorational pesticides, 20 novel chalcone derivatives containing a piperazine fragment were designed and synthesized. Their fungicidal activities and preliminarily action mechanism against Rhizoctonia solani were evaluated. Strikingly, the biological activity of compound D2 was obtained by optimizing the structure of the system. Subsequently, the practical value of compound

  为了寻找生物合理农药，设计并合成了 20 种含有哌嗪片段的新型查尔酮衍生物。对其杀菌活性和对立枯丝核菌的初步作用机制进行了评价。引人注目的是，化合物D2的生物活性是通过优化体系结构获得的。随后，通过对体内抗R. solani和抗Colletotrichum gloeosporioides的相关调查，确定了化合物D2的实用价值。扫描电子显微镜显示的结果表明，化合物D2可引起菌丝不规则、干瘪生长和菌丝表面破裂。本研究表明含有哌嗪骨架的查尔酮衍生物对植物真菌有较好的抑制作用，为新型农药的进一步研究提供了补充。