6,6-difluoro-L-6-deoxy-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-difluoro-L-6-deoxy-galactose
• 英文别名: 6,6-difluoro-ξ-L-6-deoxy-galactopyranose；(3S,4R,5S,6R)-6-(difluoromethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₅
• 分子量: 200.139
• InChiKey: CSWKRWZKIUAKKR-XVYLPRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6,6-difluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose 在 三氯乙酸 作用下， 生成 6,6-difluoro-L-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖的潜在抗代谢物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00194a017

文献信息

• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。