2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile | 1295627-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1295627-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CKLUUAOHJNZYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  流化路线为2-苯基-3-（1 H-吡咯-2-基）丙-1-胺

  摘要：

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.096

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• A flow chemistry route to 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-amines
  作者：Mark Tarleton、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.096

  日期：2011.4

  with a range of substituted benzyl nitriles (2a–e) afforded rapid access to a family of α,β-unsaturated nitriles (3a–e) in good yields (67–78%). Flow hydrogenation (ThalesNano H-cube™) at 60 °C, 50 bar H2 pressure, 1.0 mL/min through a 10% Pd-C catalyst selectively, and quantitatively, hydrogenated the olefin double bond (4a–e). Use of a Raney Nickel catalyst at 70 °C, 70 bar H2 pressure and flow rates

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。