2-thio-D-glucose | 29585-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thio-D-glucose
• 英文别名: β-D-2-thio-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-sulfanyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 29585-32-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: PUWSGNUNXQAYLM-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl α-D-2-thio-glucopyranoside 在 ion-exchange resin + form> 、 水 作用下， 生成 2-thio-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  合成2-硫代阿尔多森·尤伯α，β-ungesättigteNitrokörper

  摘要：

  尼古丁二烯基苯甲酸酯类化合物或苯硫醇类化合物D-阿拉伯糖Leichtzugänglichenα，β-丁烯二酸酯NitrokörperIIIverläuftkinetisch kontrolliert bevorzugt zu VerbindungenKon - Refi 苯硫基醚（Beispiel desBenzylthioäthers）Vb wurde einpräparativgangbarer Weg zur合成了2-硫代-D-甘露糖（XIV）和2-硫代-D-葡萄糖（XVIII）的ewes。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540731

文献信息

• Synthese der 2-Thio-<scp>D</scp>-glucose und einiger 3-Thio-<scp>D</scp>-altrose-Derivate
  作者：E. Hardegger、W. Schüep

  DOI：10.1002/hlca.19700530510

  日期：——

  Die Umsetzung von Natriumbenzylmercaptid mit 1, 6-2, 3-Dianhydro-β-D-mannopyranose (IV) führte vorwiegend unter diäquatorialer Öffnung des 2, 3-Epoxidringes zur 1, 6-Anhydro-3-desoxy-3-benzylthio-β-D-altropyranose (XV) und unter diaxialer Öffnung desselben Ringes zur 1, 6-Anhydro-2-desoxy-2-benzylthio-β-D-glucopyranose (V). Von den beiden Thio-Derivaten V und XV wurden mehrere z. T. bekannte Umwandlungsprodukte

  1、6-2、3-二氢-β-D-甘露吡喃糖（IV）与二胺，3-环氧丙烷，1、6-脱水3-脱氧-3-苄硫基-β -D-altropyranose（XV）和叔双轴化合物1，6-Anhydro-2-desoxy-2-苄硫基-β-D-吡喃葡萄糖（V）。Von den beiden Thio-Derivaten V和XV wurden mehrere z。T. bekannte Umwandlungsprodukte hergestellt，死于联合疗法，物理化学和机械学。alsβ-吡喃葡萄糖粉2-硫-D-葡萄糖（XIV）盐。
• Targeted Buccal Delivery of Agents
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140234212A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A delivery device for topical and systemic delivery of agents to targeted oral locations, such as mouth cancer cells, has been developed. The formulation includes a mucoadhesive polymeric matrix such as chitosan, which contains one or more therapeutic and/or diagnostic agents, taste masking agents, permeation enhancers, the therapeutic or diagnostic agent to be delivered, and a hydrophilic polymeric coating such as polyethyleneglycol (“PEG”). In the preferred embodiment, the matrix is formulated with one side having the PEG-mucoadhesive polymer exposed for topical placement onto epithelial or cancer cells in the mouth or other mucosal area and the side(s) facing the inside of the oral cavity being covered with a biocompatible, inert membrane that is impermeable to the therapeutic and/or diagnostic agent(s) to be delivered.
• Synthese von 2-Thioaldosen �ber ?,?-unges�ttigte Nitrok�rper
  作者：P. Wirz、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19710540731

  日期：1971.11.1

  Die basenkatalysierte Reaktion von Thiocarbonsäuren oder Benzylmercaptan mit dem aus D-Arabinose leicht zugänglichen α,β-ungesättigten Nitrokörper III verläuft kinetisch kontrolliert bevorzugt zu Verbindungen der Reihe V mit D-manno-Konfiguration. Am Beispiel des Benzylthioäthers Vb wurde ein präparativ gangbarer Weg zur Synthese von 2-Thio-D-mannose (XIV) und 2-Thio-D-glucose (XVIII) gewiesen.

  尼古丁二烯基苯甲酸酯类化合物或苯硫醇类化合物D-阿拉伯糖Leichtzugänglichenα，β-丁烯二酸酯NitrokörperIIIverläuftkinetisch kontrolliert bevorzugt zu VerbindungenKon - Refi 苯硫基醚（Beispiel desBenzylthioäthers）Vb wurde einpräparativgangbarer Weg zur合成了2-硫代-D-甘露糖（XIV）和2-硫代-D-葡萄糖（XVIII）的ewes。