ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate | 1256337-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)acetate；(6-tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl]acetate
• CAS: 1256337-01-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: BYJIMTMZSFQYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰肽核酸的合成

  摘要：

  三链体形成肽核酸 (PNA) 需要进行化学修饰，以便在生理 pH 条件下有效地序列特异性识别 DNA 和 RNA。我们的研究小组已开发出 2-氨基吡啶 (M) 作为 C+•GC 三联体中质子化胞嘧啶的有效模拟物。M 修饰的 PNA 具有高结合亲和力和序列特异性，以及有望改善 PNA 应用的生物学特性。该通讯报道了合成程序的优化，该合成程序通过七个步骤得到 PNA M 单体，对柱色谱的需求最少，并且具有良好的产率和高纯度。优化的路线使用廉价的试剂和易于进行的反应，这对于广大的核酸化学家来说将是有用的。还考虑了 M 单体工业合成的未来发展潜力。

  DOI：

  10.1055/a-2191-5774
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰肽核酸的合成

  摘要：

  三链体形成肽核酸 (PNA) 需要进行化学修饰，以便在生理 pH 条件下有效地序列特异性识别 DNA 和 RNA。我们的研究小组已开发出 2-氨基吡啶 (M) 作为 C+•GC 三联体中质子化胞嘧啶的有效模拟物。M 修饰的 PNA 具有高结合亲和力和序列特异性，以及有望改善 PNA 应用的生物学特性。该通讯报道了合成程序的优化，该合成程序通过七个步骤得到 PNA M 单体，对柱色谱的需求最少，并且具有良好的产率和高纯度。优化的路线使用廉价的试剂和易于进行的反应，这对于广大的核酸化学家来说将是有用的。还考虑了 M 单体工业合成的未来发展潜力。

  DOI：

  10.1055/a-2191-5774

文献信息

• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS FIBROBLAST GROWTH FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014182829A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds of formula (Ι') that are Fibroblast Growth Factor Inhibitors (FGFR) and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of FGFR are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式（Ι'）的化合物是成纤维细胞生长因子抑制剂（FGFR），因此可用于治疗可以通过抑制FGFR治疗的疾病。还披露了包含此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR RECOGNITION OF RNA USING TRIPLE HELICAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20140206838A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  含有胸腺嘧啶和2-氨基吡啶（M）碱基的肽核酸，在生理条件下与双链RNA形成稳定且序列选择性的三联体。M修饰的PNA通过比同一DNA序列高两个数量级的亲和力，显示出独特的RNA选择性。初步结果表明，碱基修饰的PNA可以结合并识别microRNA的双螺旋前体。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Burns Christopher J.

  公开号：US20100292185A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Disclosed herein are α-aminoboronic acids and their derivatives which act as inhibitors of beta-lactamases. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising α-aminoboronic acids and methods of use thereof.

  本文披露了α-氨基硼酸及其衍生物，其作为β-内酰胺酶的抑制剂。本文还披露了包含α-氨基硼酸的药物组合物及其使用方法。
• QUINOLONE DERIVATIVES AS FIBROBLAST GROWTH FACTOR INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma, Inc.

  公开号：US20160130268A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds that are Fibroblast Growth Factor Inhibitors (FGFR) and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of FGFR are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开了一种纤维母细胞生长因子抑制剂（FGFR）化合物，因此对于通过抑制FGFR可治疗的疾病具有用处。还公开了含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的过程。
• Triple-Helical Recognition of RNA Using 2-Aminopyridine-Modified PNA at Physiologically Relevant Conditions
  作者：Thomas Zengeya、Pankaj Gupta、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/anie.201207925

  日期：2012.12.7

  thymidine and 2‐aminopyridine (M) nucleobases form stable and sequence‐selective triple helices with double‐stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M‐modified PNA showed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double‐stranded RNAs than for the same DNA sequences.

  含有胸苷和 2-氨基吡啶 ( M ) 核碱基的肽核酸在生理相关条件下与双链 RNA 形成稳定且序列选择性的三螺旋。M修饰的 PNA 显示出独特的 RNA 选择性，对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级。