PCCG-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PCCG-4
• 英文别名: (1S,2S,3R)-2-((S)-Amino-carboxy-methyl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S,3R)-2-[(S)-amino(carboxy)methyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IFLWVSHRWAIVQF-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R-(1α,5α,6α))-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三甲基铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 PCCG-4
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸的所有十六种立体异构体的合成和药理学表征。专注于（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸，一种新型的选择性II型代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi

  DOI：

  10.1021/jm960059+

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Characterization of All Sixteen Stereoisomers of 2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine. Focus on (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine, a Novel and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptors Antagonist
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Roberto Luneia、Gianluca Giorgi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm960059+

  日期：1996.1.1

  All 16 2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCGs) stereoisomers 32-47 have been prepared from the corresponding racemic aldehydes 12-15 following an enantiodivergent synthetic protocol. Compounds 32-47 were evaluated by a number of binding and functional experiments as potential ligands for several classes of excitatory amino acid receptors, including metabotropic glutamate receptors (mGluR1a

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi
• Methods, compositions, and kits for the treatment of ophthalmic disorders
  申请人：CombinatoRx, Inc.

  公开号：EP2218442A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention features methods, compositions and kits comprising a corticosteroid and a non-steroidal immunophilin-dependent immunosuppressant for treating an ophthalmic disorder in a patient, wherein at least one of said corticosteroid and said non-steroidal immunophilin-dependent immunosuppressant is present at a low concentration, in particular wherein said corticosteroid is prednisolone acetate and said non-steroidal immunophilin-dependent immunosuppressant is cyclosporine A.

  本发明的特征是包含皮质类固醇和非类固醇免疫嗜血素依赖性免疫抑制剂的方法、组合物和试剂盒，用于治疗患者的眼科疾病、其中，所述皮质类固醇和所述非类固醇免疫嗜血素依赖性免疫抑制剂中至少有一种以低浓度存在，特别是所述皮质类固醇为醋酸泼尼松龙，所述非类固醇免疫嗜血素依赖性免疫抑制剂为环孢素 A。
• Neurogenesis by modulating angiotensin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2382975A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本发明描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和外周神经系统疾病和病症的方法。本发明包括基于调节血管紧张素活性以刺激或激活新神经细胞形成的组合物和方法。
• Neuropharmacological treatment of sleep-related breathing disorders
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20030236228A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates generally to pharmacological methods for the prevention or amelioration of sleep-related breathing disorders via administration of agents or combinations of agents that possess glutamate-related and/or glycine-related pharmacological activity or that modulate the release of glutamate, glycine, or both from nerve terminals with the central nervous system.

  本发明一般涉及通过施用具有谷氨酸相关和/或甘氨酸相关药理活性或调节谷氨酸、甘氨酸或两者从中枢神经系统神经末梢释放的药剂或药剂组合来预防或改善睡眠相关呼吸紊乱的药理方法。
• Methods of treating traumatic spinal cord injury
  申请人：Rosen D. Steven

  公开号：US20050255098A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides methods of treating traumatic spinal cord injury, methods of reducing cell-mediated demyelination of long descending fiber tracts or local circuits in the spinal cord following traumatic spinal cord injury, and methods for improving or restoring locomotor recovery and/or fine motor movement in an individual following spinal cord injury. The present invention further provides compositions for use in the methods. The methods generally involve administering to an individual in need thereof an effective amount of an L-selectin antagonist.

  本发明提供了治疗外伤性脊髓损伤的方法、减少外伤性脊髓损伤后脊髓长降纤维束或局部回路细胞介导的脱髓鞘的方法，以及改善或恢复脊髓损伤后个体的运动恢复和/或精细运动的方法。本发明进一步提供了用于上述方法的组合物。这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的 L-选择素拮抗剂。