ethyl (R)-2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: LCWLYKNKFMDTGE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (R)-2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到ethyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍阴极上的电化学深度还原实现 Aryl-CF3 基团的电子双价加氢脱氟

  摘要：

  我们报告了ArCF 3化合物直接单加氢和双加氢脱氟的一般程序。利用电化学的可调性和镍阴极实现的选择性，深度还原获得了高选择性，并且产量高达克级。用于构建氟甲基部分的 CF 3原料的后期外围编辑将有助于先导化合物和化合物库的快速多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202218195
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl (R)-2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍阴极上的电化学深度还原实现 Aryl-CF3 基团的电子双价加氢脱氟

  摘要：

  我们报告了ArCF 3化合物直接单加氢和双加氢脱氟的一般程序。利用电化学的可调性和镍阴极实现的选择性，深度还原获得了高选择性，并且产量高达克级。用于构建氟甲基部分的 CF 3原料的后期外围编辑将有助于先导化合物和化合物库的快速多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202218195

文献信息

• Electronically Ambivalent Hydrodefluorination of Aryl‐CF ₃ groups enabled by Electrochemical Deep‐Reduction on a Ni Cathode
  作者：John R. Box、Mickaël E. Avanthay、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202218195

  日期：2023.3.13

  We report a general procedure for the direct mono- and di-hydrodefluorination of ArCF3 compounds. Exploiting the tunability of electrochemistry and the selectivity enabled by a Ni cathode, the deep reduction garners high selectivity with good to excellent yields up to gram scale. The late-stage peripheral editing of CF3 feedstocks to construct fluoromethyl moieties will aid the rapid diversification

  我们报告了ArCF 3化合物直接单加氢和双加氢脱氟的一般程序。利用电化学的可调性和镍阴极实现的选择性，深度还原获得了高选择性，并且产量高达克级。用于构建氟甲基部分的 CF 3原料的后期外围编辑将有助于先导化合物和化合物库的快速多样化。