(E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: MYJKYTWPNMQNMM-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Chalcone-Ethers with Chalcone-Thioethers as Potent and Highly Selective Monoamine Oxidase-B Inhibitors and Their Protein-Ligand Interactions

  摘要：

  为了从查尔酮硫醚中开发新的强效、高选择性 MAO-B 抑制剂，我们合成了 11 种查尔酮硫醚，并分析了它们对单胺氧化酶（MAO）的抑制作用、动力学、可逆性以及先导化合物的细胞毒性。此外，还进行了分子动力学研究以探究其相互作用。化合物 TM8 对 MAO-B 具有强效抑制活性，IC50 值为 0.010 µM，其次是 TM1、TM2、TM7 和 TM10（IC50 分别为 0.017、0.021、0.023 和 0.026 µM）。有趣的是，TM8 对 MAO-B 具有极高的选择性指数（SI；4860）。可逆性和动力学实验表明，TM8 和 TM1 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，Ki 值分别为 0.0031 ± 0.0013 和 0.011± 0.001 µM。TM1 和 TM8 对 Vero 细胞均无毒性，IC50 值分别为 241.8 和 116.3 µg/mL（即 947.7 和 402.4 µM）。在平行人工膜渗透性试验中，TM1 和 TM8 显示出较高的血脑屏障渗透性。分子动力学研究调查了 TM1 和 TM8 与 MAO-B 活性位点之间的相互作用。结果表明，TM8 和 TM1 是强效、高选择性的 MAO-B 抑制剂，毒性小，具有良好的清除 ROS 能力。

  DOI：

  10.3390/ph14111148

表征谱图