木酚素J1(P) | 27041-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 木酚素J1(P)
• 英文名称: justicidin D
• 英文别名: Neojusticin A；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-8H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 27041-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₇
• 分子量: 378.338
• InChiKey: WOELDRZIQLRDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208～209℃
• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dihydro-furo[3',4':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium dichromate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 木酚素J1(P)
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f

文献信息

• COMPOSITION CONTAINING ARYLNAPHTHALENE LIGNAN DERIVATIVE FOR PREVENTING AND/OR TREATING DEMENTIA
  申请人：The Council for Scientific and Industrial Research

  公开号：US20140088186A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A composition for preventing and/or treating dementia and ameliorating memory impairment and/or improving memory, comprising one or more arylnaphthalene lignan derivatives, such as Justicidin A, 5-methoxyjusticidin A, Chinensinaphthol, and a pharmaceutically-acceptable salt thereof, as active ingredient.
• US9211278B2
  申请人：——

  公开号：US9211278B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。