ethyl 2-(2-cyano-3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-cyano-3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-2-(2-cyano-3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)acrylamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[[2-cyano-3-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 552.654
• InChiKey: DMNQOWSJUIHYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-cyano-3-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  In silico and in vitro studies of novel cyanoacrylamides incorporating pyrazole moiety against breast and prostate carcinomas

  摘要：

  摘要 我们报告了含有吡唑分子的新型氰基丙烯酰胺衍生物。所制备的氰基丙烯酰胺的分子结构通过核磁共振、红外光谱和元素分析等不同光谱工具得到了证实。研究了所有新制备的氰基丙烯酰胺对四种癌细胞株（HEPG2、MCF7、PACA2 和 PC3）以及正常细胞株（BJ1）的抗癌效果。与多柔比星（43.8 µM）相比，化合物 5f 和 5i 显示出良好的 IC50 值（分别为 11.7 和 66.8 µM）。此外，还针对正常的 BJ1 细胞系对有效化合物进行了筛选，结果表明这些化合物对 PC3 细胞具有良好的选择性，对 MCF7 细胞具有中等程度的选择性。分子对接研究表明，化合物 5c 和 5d 与 STAT1 蛋白有亲和力，化合物 5i 与 KRAS 有亲和力，且能量得分很高。随后对化合物 5b、5c、5d、5f 和 5i 进行了分子实验研究。Real-time-PCR 定量分析显示，在 5c 和 5d 处理的 MCF7 细胞中，RBL2 和 STAT2 基因的表达下调，远低于其他处理的 MCF7 样品。此外，还测定了 KRAS 和 SMAD 基因的表达水平，结果显示，在 5f 和 5i 复合物处理的 PC3 细胞中，这两个基因的表达明显下调。与阴性对照组相比，所有经处理的 MCF7 和 PC3 样本中 DNA 损伤的百分比都明显升高，其中经化合物 5c 和 5d 处理的 MCF7 细胞中 DNA 损伤的百分比最高。 图表摘要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03069-z