1-(4-Bromophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: SNTCDFZAEZCHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 rose bengal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以60 %的产率得到7-bromo-2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无金属、可见光诱导的 C(sp2)-H 功能化/CO 键形成，用于使用空气作为氧化剂合成黄酮

  摘要：

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154481
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机催化剂催化高效无碱不对称一锅合成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯嗪] -2-one衍生物

  摘要：

  通过使用基于联吡啶的手性季铵溴化铵作为有机催化剂，在高对映选择性的有机催化条件下进行了1,3-偶极环加成反应。这里，生成的偶氮甲碱内鎓盐的1,3-偶极环加成的反应在原位从的脱羧缩合α -氨基酸和非烯醇化的1,2-二酮上述dipolarophiles发生。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04303-8

文献信息

• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• Transition metal-free domino aryl-aryl coupling/phospha-Michael addition of diarylphosphinite to α,β-unsaturated ketones triggered by alkaline hydrolysis of (4-(2-alkenoyl)phenyl)triarylphosphonium salts
  作者：Wenhua Huang、Jing-Yu Xue

  DOI：10.1080/10426507.2021.1995385

  日期：2022.2.1

  Abstract Alkaline hydrolysis of a variety of (4-(2-alkenoyl)phenyl)triarylphosphonium bromides is reported. This hydrolysis triggers coupling of 4-(2-alkenoyl)phenyl with one aryl via phosphorus(V). Both diarylphosphinite and an α,β-unsaturated ketone are in situ generated and then undergo phospha-Michael addition to provide β-diarylphosphoryl ketones bearing a biaryl moiety in 27–70% yields in the

  摘要 报道了多种(4-(2-烯酰基)苯基)三芳基溴化鏻的碱性水解。这种水解触发 4-(2-烯酰基) 苯基与一个芳基通过磷 (V) 偶联。二芳基亚膦酸酯和 α,β-不饱和酮都是原位生成的，然后在没有过渡金属的情况下以 27-70% 的产率提供带有联芳基部分的 β-二芳基磷酰基酮，然后进行 phospha-Michael 加成。
• Introduction of prenyl fragment into chalcones through α-regioselective 1,2-addition in THF
  作者：Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang、Rui Sun、Fei Dou、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03301a

  日期：——

  A practical and additive-free method for the prenylation of chalcones using prenylzinc is reported. The protocol described is attractive because it provides access to a new class of prenylated chalcone derivatives derived from two classes of natural products in a simple, high-yielding and regioselective synthetic step. Furthermore, the application of other allylic reagents in our new protocol is demonstrated. A plausible mechanism that invokes steric factors to account for the α-regioselective outcome is proposed.

  报道了一种使用萜烯锌对查尔康进行预烯基化的实用且无添加剂的方法。所描述的协议具有吸引力，因为它通过简单、高产率和区域选择性的合成步骤提供了一类新的预烯基化查尔康衍生物，这些衍生物源自两类天然产物。此外，还展示了在我们的新协议中应用其他烯丙基试剂的可能性。提出了一种合理的机制，考虑了立体因子，以解释α-区域选择性结果。
• PHENYL BICYCLIC METHYL AMINE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Takeuchi Janet A.

  公开号：US20120264716A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel phenyl bicyclic methyl amine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及新型苯基双环甲基胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。
• Zinc-Mediated Highly α-Regioselective 1,4-Addition of Chalcones with Prenyl Bromide in THF
  作者：Li-Ming Zhao、Shu-Qing Zhang、Fei Dou、Rui Sun

  DOI：10.1021/ol402000m

  日期：2013.10.18

  alpha-Regioselective addition to chalcones was realized by use of in situ generated prenylzinc reagents from zinc and prenyl bromide in the presence of SnCl4 in a 1,4-addition fashion. The approach uses the reagent combination of prenyl bromide, zinc, and SnCl4 in THF, all of which are inexpensive, readily available, and easily removable after the reaction.