2-(4-Methylbenzoyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methylbenzoyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZDOVFSGVLBQQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(4-Methylbenzoyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2-benzoyl-5'-bromo-4-(4-methylbenzoyl)-2'-oxo-5-phenyl-1'-propylspiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与 3-phenacylidene-2-oxindoles 的底物特异性开环

  摘要：

  据报道，DBU 促进了供体-受体 (DA) 环丙烷的开环和与多样化 3-phenacylidene-2-oxindole 的连续 [3 + 2] 环化反应。这个简单的协议提供了一种有效的功能组控制方法来处理各种螺 [cyclopentane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitories（17 个例子）和 spiro [cyclopent [2]ene-1,3'-indoline ]-3-腈（14例）衍生物，产率高。机理研究表明，区域选择性共轭加成具有不同的官能团，可控制反应途径。良好的非对映选择性和广泛的底物范围等优点使该过程极具吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133202