2-(4-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD02952741
• 分子量: 286.718
• InChiKey: ZJLVOLWJNUPTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N′-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的衍生物作为凋亡抗增殖剂：设计、合成、对接和机制研究

  摘要：

  已经开发了一类新的基于苯并咪唑的衍生物 （4a-j、5 和 6），具有对 EGFR 和 BRAFV600E 的潜在双重抑制作用。新合成的化合物被提交用于检测对 NCI-60 细胞系的抗增殖活性。选择所有新合成的化合物 4a-j、5 和 6 以 10 μM 的单一浓度对一组 60 种癌细胞系进行测试。一些测试的化合物对测试的细胞系显示出显著的抗增殖活性。选择化合物 4c 、 4e 和 4g 对 60 种人肿瘤细胞系进行五剂量测试。化合物 4c 对白血病亚组表现出很强的选择性，在 GI50 水平的选择性比为 5.96。最有效的体外抗癌测定衍生物 （4c、4d、4e、4g 和 4h） 的 EGFR 和 BRAFV600E 抑制作为抗增殖作用的潜在靶点进行了测试。结果表明，化合物 4c 和 4e 作为双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂具有显着的抗增殖活性。化合物 4c 和 4e 通过增加 caspase-3、caspase-8

  DOI：

  10.3390/molecules29020446
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium persulfate 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的衍生物作为凋亡抗增殖剂：设计、合成、对接和机制研究

  摘要：

  已经开发了一类新的基于苯并咪唑的衍生物 （4a-j、5 和 6），具有对 EGFR 和 BRAFV600E 的潜在双重抑制作用。新合成的化合物被提交用于检测对 NCI-60 细胞系的抗增殖活性。选择所有新合成的化合物 4a-j、5 和 6 以 10 μM 的单一浓度对一组 60 种癌细胞系进行测试。一些测试的化合物对测试的细胞系显示出显著的抗增殖活性。选择化合物 4c 、 4e 和 4g 对 60 种人肿瘤细胞系进行五剂量测试。化合物 4c 对白血病亚组表现出很强的选择性，在 GI50 水平的选择性比为 5.96。最有效的体外抗癌测定衍生物 （4c、4d、4e、4g 和 4h） 的 EGFR 和 BRAFV600E 抑制作为抗增殖作用的潜在靶点进行了测试。结果表明，化合物 4c 和 4e 作为双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂具有显着的抗增殖活性。化合物 4c 和 4e 通过增加 caspase-3、caspase-8

  DOI：

  10.3390/molecules29020446

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new benzimidazole carboxylates and carboxamides
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar、Hakan Göker

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00059-2

  日期：1999.8

  Some benzimidazole carboxylates and carboxamides were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans. Among the investigated compounds 2d exhibited best activity against C. albicans.

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。