2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide；2-(4-chlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: ZCAQDGXBRWFKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-ethyl-5-(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的衍生物作为凋亡抗增殖剂：设计、合成、对接和机制研究

  摘要：

  已经开发了一类新的基于苯并咪唑的衍生物 （4a-j、5 和 6），具有对 EGFR 和 BRAFV600E 的潜在双重抑制作用。新合成的化合物被提交用于检测对 NCI-60 细胞系的抗增殖活性。选择所有新合成的化合物 4a-j、5 和 6 以 10 μM 的单一浓度对一组 60 种癌细胞系进行测试。一些测试的化合物对测试的细胞系显示出显著的抗增殖活性。选择化合物 4c 、 4e 和 4g 对 60 种人肿瘤细胞系进行五剂量测试。化合物 4c 对白血病亚组表现出很强的选择性，在 GI50 水平的选择性比为 5.96。最有效的体外抗癌测定衍生物 （4c、4d、4e、4g 和 4h） 的 EGFR 和 BRAFV600E 抑制作为抗增殖作用的潜在靶点进行了测试。结果表明，化合物 4c 和 4e 作为双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂具有显着的抗增殖活性。化合物 4c 和 4e 通过增加 caspase-3、caspase-8

  DOI：

  10.3390/molecules29020446
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium persulfate 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的衍生物作为凋亡抗增殖剂：设计、合成、对接和机制研究

  摘要：

  已经开发了一类新的基于苯并咪唑的衍生物 （4a-j、5 和 6），具有对 EGFR 和 BRAFV600E 的潜在双重抑制作用。新合成的化合物被提交用于检测对 NCI-60 细胞系的抗增殖活性。选择所有新合成的化合物 4a-j、5 和 6 以 10 μM 的单一浓度对一组 60 种癌细胞系进行测试。一些测试的化合物对测试的细胞系显示出显著的抗增殖活性。选择化合物 4c 、 4e 和 4g 对 60 种人肿瘤细胞系进行五剂量测试。化合物 4c 对白血病亚组表现出很强的选择性，在 GI50 水平的选择性比为 5.96。最有效的体外抗癌测定衍生物 （4c、4d、4e、4g 和 4h） 的 EGFR 和 BRAFV600E 抑制作为抗增殖作用的潜在靶点进行了测试。结果表明，化合物 4c 和 4e 作为双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂具有显着的抗增殖活性。化合物 4c 和 4e 通过增加 caspase-3、caspase-8

  DOI：

  10.3390/molecules29020446

文献信息

• Benzimidazole-oxindole hybrids as multi-kinase inhibitors targeting melanoma
  作者：Rasha M. Allam、Ahmed M. El Kerdawy、Ahmed E. Gouda、Kawkab A. Ahmed、Heba T. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107243

  日期：2024.5

  significant growth inhibition in diverse cancer cell lines. Compound stood out with a GI range of 1.23 – 3.38 µM on melanoma cell lines. Encouraged by its efficacy, it was further investigated for its antitumor activity and mechanism of action, using sorafenib as a reference standard. The hybrid compound exhibited potent cellular-level suppression of BRAF, VEGFR-2, and FGFR-1 in A375 cell line, surpassing

  在当前的研究中，设计并合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物作为II型多激酶抑制剂。它们在 10 µM 浓度下对 BRAF 表现出中度至强效的抑制活性，高达 99.61%。值得注意的是，化合物 和 表现出最有希望的活性，抑制率为 99.44% 至 99.61%。进一步的评估表明，对激酶 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 表现出中度至强效的抑制作用。此外，NCI 对化合物的细胞毒性进行了筛选，一些化合物在不同的癌细胞系中表现出显着的生长抑制作用。该化合物在黑色素瘤细胞系上的 GI 范围为 1.23 – 3.38 µM。受其功效的鼓舞，以索拉非尼为参考标准，进一步研究其抗肿瘤活性和作用机制。该混合化合物在 A375 细胞系中表现出对 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 的有效细胞水平抑制，超过了索拉非尼的效果。研究表明，显着抑制小鼠 B16F10 肿瘤的生长，从而提高存活率和组织