1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl>thymine | 158814-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl>thymine
• 英文别名: piperazino(4-Ac)(-3d)2-deoxy-D-ribHexf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5S)-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158814-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₆
• 分子量: 382.417
• InChiKey: CZEXYODMSPPWMK-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl>thymine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-(N-Acetylpiperazino)-2′,3′-dideoxy-D-ribo-hexofuranosyl and -D-erythro-pentofuranosyl Thymine Nucleosides

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯存在下，将 N-乙酰基哌嗪与δ,δ²-不饱和六糖醛 1 进行迈克尔式加成，可得到 3-(N-乙酰基哌嗪基)-2,3-二脱氧-D-三呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化可得到三-O-乙酰基衍生物 2。 以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 与硅烷基化的胸腺嘧啶 5 反应，得到六呋喃糖核苷 6 和 7。使用 NH3 在干 MeOH 中的饱和溶液对纯异构体进行脱保护，得到 8 和 9。通过高碘酸盐氧化裂解和随后的还原反应，将 8 和 9 转化为相应的五呋喃糖核苷 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25582
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-<3-(N-acetylpiperazino)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-(N-Acetylpiperazino)-2′,3′-dideoxy-D-ribo-hexofuranosyl and -D-erythro-pentofuranosyl Thymine Nucleosides

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯存在下，将 N-乙酰基哌嗪与δ,δ²-不饱和六糖醛 1 进行迈克尔式加成，可得到 3-(N-乙酰基哌嗪基)-2,3-二脱氧-D-三呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化可得到三-O-乙酰基衍生物 2。 以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 与硅烷基化的胸腺嘧啶 5 反应，得到六呋喃糖核苷 6 和 7。使用 NH3 在干 MeOH 中的饱和溶液对纯异构体进行脱保护，得到 8 和 9。通过高碘酸盐氧化裂解和随后的还原反应，将 8 和 9 转化为相应的五呋喃糖核苷 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25582

文献信息

• Synthesis of 3′-(<i>N</i>-Acetylpiperazino)-2′,3′-dideoxy-D-<i>ribo</i>-hexofuranosyl and -D-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Thymine Nucleosides
  作者：Gorm Vang Petersen、Jesper Platz、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1055/s-1994-25582

  日期：——

  Michael-type addition of N-acetylpiperazine to the α,β-unsaturated hexose aldehyde 1 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave an anomeric mixture of 3-(N-acetylpiperazino)-2,3-di-deoxy-D-ribo-hexofuranoses, which was acetylated to give the tri-O-acetyl derivative 2. Reaction of 2 with silylated thymine 5 using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst gave the hexofuranose nucleosides 6 and 7. The pure anomers were deprotected using a saturated solution of NH3 in dry MeOH affording 8 and 9. Conversion of 8 and 9 into the corresponding pentofuranose nucleosides 10 and 11 was accomplished by periodate oxidative cleavage and subsequent reduction.

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯存在下，将 N-乙酰基哌嗪与δ,δ²-不饱和六糖醛 1 进行迈克尔式加成，可得到 3-(N-乙酰基哌嗪基)-2,3-二脱氧-D-三呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化可得到三-O-乙酰基衍生物 2。 以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 与硅烷基化的胸腺嘧啶 5 反应，得到六呋喃糖核苷 6 和 7。使用 NH3 在干 MeOH 中的饱和溶液对纯异构体进行脱保护，得到 8 和 9。通过高碘酸盐氧化裂解和随后的还原反应，将 8 和 9 转化为相应的五呋喃糖核苷 10 和 11。