3-formyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 893730-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-formyl-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 893730-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD07364691
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JCHYYYMUOBZKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-methoxy-1,1'-dimethyl-2,3'-spirobi[indoline]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dearomative ipso-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-c]quinolinones and Isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03643
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛 、 二氧化碳 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-formyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272

文献信息

• Direct C-2 Carboxylation of 3-Substituted Indoles Using a Combined Brønsted Base Consisting of LiO-<i>t</i> Bu/CsF/18-crown-6
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.202000272

  日期：2020.4.7

  A combination of LiO‐tBu, CsF, and 18‐crown‐6 can be used to carboxylate indole derivatives at the C‐2 position under an ambient CO2 atmosphere. Substrates bearing an electrophilic substituent (i.e. CN, formyl, benzoyl, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl, and chloride) at the C‐3 position are smoothly converted into their corresponding carboxylated products with high functional group compatibility.

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。
• Dearomative <i>ipso</i>-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones and Isocryptolepine
  作者：Chada Raji Reddy、Agnuru Theja、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03643

  日期：2024.1.12