3'-O-propargyladenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-propargyladenosine
• 英文别名: 3'-O-Propargyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: SLZDQTVTJDVDJE-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到3'-O-propargyladenosine
  参考文献：
  名称：

  新型光可点击腺苷和环状 ADP-核糖类似物的合成和生物学评价：8-N3-2′-O-炔丙基腺苷和 8-N3-2′-O-炔丙基-cADPR

  摘要：

  设计并合成了一种可光点击的腺苷类似物，其中光活性官能团（8-叠氮腺苷）和点击部分（2ʹ-O-炔丙基醚）在腺苷核苷本身的结构内紧密结合。我们以腺苷为原料，分四步合成了8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基腺苷。这种可光点击的腺苷被 5′-磷酸化，并与烟酰胺单核苷酸偶联，形成 NAD 类似物 8-N 3 -2′-O-炔丙基-NAD。这种 NAD 类似物被海兔ADP-核糖基环化酶识别，并通过酶促环化产生 8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基环状 ADP-核糖。可光点击的环状ADP核糖类似物被设想作为标记环状ADP核糖结合蛋白的探针。单功能 8-N 3 -cADPR 先前已被证明是 cADPR 诱导的钙释放的拮抗剂 [TF Walseth 等人。等人，J.Biol。化学 (1993) 268, 26686–26691]。 2ʹ-O-炔丙基-cADPR 被认为是一种激动剂，当以低浓度添加到海胆卵匀浆中时，会引发 Ca

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117099

文献信息

• TAGLESS ENCODED CHEMICAL LIBRARY
  申请人：Nanna Therapeutics Limited

  公开号：EP3538653B1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] TAGLESS ENCODED CHEMICAL LIBRARY<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE CHIMIQUE CODÉE SANS ÉTIQUETTE
  申请人：BACTEVO LTD

  公开号：WO2018087539A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Described is a method for screening an encoded chemical library, which library comprises a plurality of different chemical structures each releasably linked to an encoding tag, the method comprising the steps of: (a) providing said library of tagged chemical structures; (b) releasing each chemical structure from its tag to produce a plurality of free, tagless chemical structures (TCSs); (c) screening the TCSs by contacting them with a assay system under conditions whereby a spatial association between each TCS and its tag is maintained, to produce a plurality of different screened TCSs each spatially associated with its tag; and (d) identifying a screened TCS by decoding a tag that is spatially associated therewith.
• [EN] IDENTIFICATION AND ANALYSIS OF MICROBIAL SAMPLES BY RAPID INCUBATION AND NUCLEIC ACID ENRICHMENT<br/>[FR] IDENTIFICATION ET ANALYSE D'ÉCHANTILLONS MICROBIENS PAR INCUBATION RAPIDE ET ENRICHISSEMENT D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ILLUMINA INC

  公开号：WO2020223259A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The disclosure relates to methods, compositions, and kits for the identification and analysis of microorganisms in a sample using nucleoside or nucleotide analogs.
• Synthesis and biological evaluation of novel photo-clickable adenosine and cyclic ADP-ribose analogs: 8-N3-2′-O-propargyladenosine and 8-N3-2′-O-propargyl-cADPR
  作者：Divya Andy、Gihan S. Gunaratne、Jonathan S. Marchant、Timothy F. Walseth、James T. Slama

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117099

  日期：2022.12

  coupled to nicotinamide mononucleotide to form the NAD analog 8-N3-2ʹ-O-propargyl-NAD. This NAD analog was recognized by Aplysia californica ADP-ribosyl cyclase and enzymatically cyclized producing 8-N3-2ʹ-O-propargyl cyclic ADP-ribose. Photo-clickable cyclic-ADP-ribose analog was envisioned as a probe to label cyclic ADP-ribose binding proteins. The monofunctional 8-N3-cADPR has previously been shown to

  设计并合成了一种可光点击的腺苷类似物，其中光活性官能团（8-叠氮腺苷）和点击部分（2ʹ-O-炔丙基醚）在腺苷核苷本身的结构内紧密结合。我们以腺苷为原料，分四步合成了8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基腺苷。这种可光点击的腺苷被 5′-磷酸化，并与烟酰胺单核苷酸偶联，形成 NAD 类似物 8-N 3 -2′-O-炔丙基-NAD。这种 NAD 类似物被海兔ADP-核糖基环化酶识别，并通过酶促环化产生 8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基环状 ADP-核糖。可光点击的环状ADP核糖类似物被设想作为标记环状ADP核糖结合蛋白的探针。单功能 8-N 3 -cADPR 先前已被证明是 cADPR 诱导的钙释放的拮抗剂 [TF Walseth 等人。等人，J.Biol。化学 (1993) 268, 26686–26691]。 2ʹ-O-炔丙基-cADPR 被认为是一种激动剂，当以低浓度添加到海胆卵匀浆中时，会引发 Ca