N-(4-dimethylamino-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thiourea | 101281-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-dimethylamino-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thiourea
• 英文别名: N-(4-Dimethylamino-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thioharnstoff；N-{[4-(dimethylamino)phenyl]carbamothioyl}-4-nitrobenzamide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]carbamothioyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 101281-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: TYTWSIIXDKVRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-dimethylamino-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thiourea 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胍作为阴离子响应系统。

  摘要：

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0

  DOI：

  10.1002/cplu.201800247
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 硫氰酸铵 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-dimethylamino-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胍作为阴离子响应系统。

  摘要：

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0

  DOI：

  10.1002/cplu.201800247

文献信息

• Benzoylguanidines as Anion-Responsive Systems
  作者：Zoran Glasovac、Luka Barešić、Ivana Antol、Davor Margetić

  DOI：10.1002/cplu.201800247

  日期：2018.9

  colorless to yellow. Measured pKa (BH+ ) in acetonitrile ranges from 12-16, which is comparable to the pyridinium cations. The proton transfer equilibria were also tested in acetonitrile/water mixture where all but the most acidic derivatives showed pKa (BH+ ) of 4-6 units which corresponds to apparent association constants of 104 -106  dm3  mol-1 . UV/Vis spectra of neutral and protonated forms were modelled

  制备了一系列苯甲酰基胍盐，并研究了由阴离子的​​存在引起的UV / Vis光谱变化。所有化合物均与碱性阴离子（如磷酸二氢根和乙腈中的乙酸根）一起去质子化。通过使N1-苯甲酰基-N3-（对硝基苯基）氯化胍去质子化获得最明显的光谱变化，其显示肉眼可见的颜色从无色变为黄色。乙腈中测得的pKa（BH +）为12-16，与吡啶鎓阳离子相当。还在乙腈/水混合物中测试了质子传递平衡，除最酸性衍生物外，所有其他衍生物均显示pKa（BH +）为4-6个单位，这对应于104 -106 dm3 mol-1的表观缔合常数。使用CAM-B3LYP和PBE0功能，通过TD-DFT方法对中性和质子化形式的UV / Vis光谱进行建模，并与CC2结果进行比较。在CAM-B3LYP的情况下，定义了远程交换校正量的参数ω被改变以达到与实验光谱的最佳一致性。对于中性苯甲酰基胍，优化的ω参数为0.10 a0 -1，对于中性硝基苯甲酰基和质子化体系，优化的ω参数为0