2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KQGDCSYLYCAHNL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 copper acetylacetonate 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂促进铜催化苄酸的对映选择性脱羧氰化

  摘要：

  铜催化的不对称自由基氰化反应已成为快速构建 α-手性腈的有力策略。然而，普通烷基羧酸的直接脱羧氰化反应在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种用于铜催化的苄酸直接和对映选择性脱羧氰化的方案。通过商业上廉价的高价碘 (III) 试剂原位激活酸性底物，在温和的反应条件下促进了烷基自由基的产率，而无需预官能化。结构多样的手性烷基腈以良好的收率和高对映选择性生产。此外，手性产物可以通过进一步的转化很容易地转化为其他有用的手性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00816

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation of Benzylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Zhaoxia Li、Guang’an Zhang、Yue Song、Miaomiao Li、Zhongxian Li、Wei Ding、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00816

  日期：2023.5.5

  directly decarboxylative cyanation reactions of common alkyl carboxylic acids remain largely elusive. Herein, we report a protocol for copper-catalyzed direct and enantioselective decarboxylative cyanation of benzylic acids. The in situ activation of acid substrates by a commercially inexpensive hypervalent iodine(III) reagent promoted the yield of the alkyl radicals under mild reaction conditions without

  铜催化的不对称自由基氰化反应已成为快速构建 α-手性腈的有力策略。然而，普通烷基羧酸的直接脱羧氰化反应在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种用于铜催化的苄酸直接和对映选择性脱羧氰化的方案。通过商业上廉价的高价碘 (III) 试剂原位激活酸性底物，在温和的反应条件下促进了烷基自由基的产率，而无需预官能化。结构多样的手性烷基腈以良好的收率和高对映选择性生产。此外，手性产物可以通过进一步的转化很容易地转化为其他有用的手性化合物。