2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JRTVQSOCVVQFMV-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-exo,3-exo-dimethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 100.84h， 生成 2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603

文献信息

• <i>Diels</i>-<i>Alder</i>Regioselectivity Controlled by Remote Substituents. The Cycloadditions of 1-(Dimethoxymethyl)-2,3-dimethylidene- and -2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Jean-Lue Métral、JüRgen Lauterwein、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19860690603

  日期：1986.9.10

  and 6 controls the regioselectivity of the Lewis-acid-catalyzed Diels-Alder additions with methyl vinyl ketone and butynone. For the EtAlCl2-catalyzed addition of methyl vinyl ketone to 6, the regioselectivity can be reversed by a small solvent modification. The tetraene 2 is a versatile reagent for regioselective ‘tandem’ cycloadditions.

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。