1-benzylidene-4-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzylidene-4-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(Benzylideneamino)-3-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 368.483
• InChiKey: ZHLWZBLSSZQGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-benzylidene-4-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物的设计、分子对接、合成、表征和生物活性

  摘要：

  目的：本研究旨在设计和合成新型噻唑衍生物，作为具有最小副作用的有效抗结核药物。 背景：多药耐药的感染性微生物菌群的出现和迅速传播，涵盖了各种细菌和分枝杆菌菌株，对全球公共卫生构成了威胁。 目标：鉴于其重要性，我们设计了具有噻唑功能的化合物，与席夫碱和硫脲类配合，通过体外方法预测了设计化合物的分子性质和抗结核效力，并合成了十五种新型噻唑类似物，对其进行了表征和体内抗结核、抗菌和抗氧化活性的测试。 方法：使用Molinspiration在线工具预测分子性质和分子对接预测抗结核效力。使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析基础来确认化合物的结构。使用10倍稀释法、琼脂糖扩散试验和DPPH自由基清除法分别估计所测化合物的抗结核、抗菌和抗氧化效力。 结果：采用多步合成法合成了各种新型噻唑衍生物，与席夫碱和硫脲类配合。合成的所测化合物表现出不同程度的抗结核、抗菌和抗氧化活性（轻微到良好）。具有去活化基团的所测化合物表现出比活化基团更优异的活性，而未取代的类似物显示中等活性。此外，对位取代的类似物显示出比相应的间位取代的类似物略高的活性。 结论：在十五种所测化合物中，该系列的有效化合物为1-（4-硝基苯甲醛）-4-（4-（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）硫脲（BTS14），该化合物可能扩展为一类新型抗结核和抗菌剂。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220105151308

文献信息

• Design, Molecular Docking, Synthesis, Characterization and Biological Activities of Novel Thiazole Derivatives
  作者：Neeharika Yamsani、Raja Sundararajan

  DOI：10.2174/1570180819666220105151308

  日期：2022.8

  The study aims to design and synthesize novel thiazole derivatives as potent antitubercular agents with minimal side effects.

  The emergence and rapid spread of multi-drug resistant infectious microbial flora embracing a variety of bacterial as well as mycobacterium strains are causing a threat to public health worldwide.

  Owing to the importance, we designed compounds with thiazole functionality coupled with Schiff base and thiosemicarbazide, predicted the molecular properties and antitubercular potency of designed compounds by the in-silico method, and synthesized fifteen novel thiazole analogs, characterized and tested in vivo antitubercular, antibacterial and antioxidant potencies.

  Molinspiration online tool was used to predict the molecular properties and molecular docking was used to predict the antitubercular potency. FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass spectroscopy and bases of elemental analysis are employed to confirm the structure of compounds. 10-Fold serial dilution method, agar streak dilution test and DPPH radical scavenging methods are used to estimate antitubercular, antibacterial and antioxidant potency of title analogs, respectively.

  Multi-step synthesis was used to synthesize a variety of novel thiazole derivatives coupled with Schiff base and thiosemicarbazide. Synthesized title compounds displayed a varying degree of antitubercular, antibacterial and antioxidant activities (mild to good). The title compounds possessing deactivating group exhibited superior activities than activating group, while unsubstituted analogs displayed intermediate activities. In addition, para-substituted analogs showed slightly higher activity than the corresponding meta substituted analogs.

  Among fifteen tested title compounds, the potent compound of this series was found to be 1- (4-nitrobenzylidene)-4-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)thiosemicarbazide (BTS14), which might be extended as a novel class of antitubercular and antibacterial agents.

  目的：本研究旨在设计和合成新型噻唑衍生物，作为具有最小副作用的有效抗结核药物。 背景：多药耐药的感染性微生物菌群的出现和迅速传播，涵盖了各种细菌和分枝杆菌菌株，对全球公共卫生构成了威胁。 目标：鉴于其重要性，我们设计了具有噻唑功能的化合物，与席夫碱和硫脲类配合，通过体外方法预测了设计化合物的分子性质和抗结核效力，并合成了十五种新型噻唑类似物，对其进行了表征和体内抗结核、抗菌和抗氧化活性的测试。 方法：使用Molinspiration在线工具预测分子性质和分子对接预测抗结核效力。使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析基础来确认化合物的结构。使用10倍稀释法、琼脂糖扩散试验和DPPH自由基清除法分别估计所测化合物的抗结核、抗菌和抗氧化效力。 结果：采用多步合成法合成了各种新型噻唑衍生物，与席夫碱和硫脲类配合。合成的所测化合物表现出不同程度的抗结核、抗菌和抗氧化活性（轻微到良好）。具有去活化基团的所测化合物表现出比活化基团更优异的活性，而未取代的类似物显示中等活性。此外，对位取代的类似物显示出比相应的间位取代的类似物略高的活性。 结论：在十五种所测化合物中，该系列的有效化合物为1-（4-硝基苯甲醛）-4-（4-（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）硫脲（BTS14），该化合物可能扩展为一类新型抗结核和抗菌剂。