N-<4-(4'-methoxyphenyl)thiazol-2-yl>thiosemicarbazide | 111249-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<4-(4'-methoxyphenyl)thiazol-2-yl>thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
• CAS: 111249-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS₂
• 分子量: 280.374
• InChiKey: XKIWAICBHALECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(4'-methoxyphenyl)thiazol-2-yl>thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2--4-(4''-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Dutta, Uttara; Sharma, H. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 88 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-ylcarbamodithioate 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-<4-(4'-methoxyphenyl)thiazol-2-yl>thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物的设计、分子对接、合成、表征和生物活性

  摘要：

  目的：本研究旨在设计和合成新型噻唑衍生物，作为具有最小副作用的有效抗结核药物。 背景：多药耐药的感染性微生物菌群的出现和迅速传播，涵盖了各种细菌和分枝杆菌菌株，对全球公共卫生构成了威胁。 目标：鉴于其重要性，我们设计了具有噻唑功能的化合物，与席夫碱和硫脲类配合，通过体外方法预测了设计化合物的分子性质和抗结核效力，并合成了十五种新型噻唑类似物，对其进行了表征和体内抗结核、抗菌和抗氧化活性的测试。 方法：使用Molinspiration在线工具预测分子性质和分子对接预测抗结核效力。使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析基础来确认化合物的结构。使用10倍稀释法、琼脂糖扩散试验和DPPH自由基清除法分别估计所测化合物的抗结核、抗菌和抗氧化效力。 结果：采用多步合成法合成了各种新型噻唑衍生物，与席夫碱和硫脲类配合。合成的所测化合物表现出不同程度的抗结核、抗菌和抗氧化活性（轻微到良好）。具有去活化基团的所测化合物表现出比活化基团更优异的活性，而未取代的类似物显示中等活性。此外，对位取代的类似物显示出比相应的间位取代的类似物略高的活性。 结论：在十五种所测化合物中，该系列的有效化合物为1-（4-硝基苯甲醛）-4-（4-（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）硫脲（BTS14），该化合物可能扩展为一类新型抗结核和抗菌剂。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220105151308