3-(2-Bromophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: ZZAUOGOJDNGVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯通过铜催化的2-卤代卤代烃的α-C-H官能化反应合成2-酰基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00462
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [2 + 4] 炔基酯与查尔酮的环化

  摘要：

  成功开发了NHC催化的炔基酯与α,β-不饱和酮[2 + 4]环化形成吡喃支架。廉价且容易获得的起始原料、温和的反应条件、中等至优异的产率和高原子经济性使得该策略对于合成高度取代的 4 H-吡喃衍生物具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00022

文献信息

• Photocatalyzed Energy Transfer for Atom Economical Synthesis of O‐Bridged Tricyclo‐Fused Cyclopropane Derivatives
  作者：Prashant Kumar Sinha、Manyam Subbi Reddy、Purna Chandra Behera、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.202300805

  日期：2023.12

  Visible light mediated, photocatalyzed energy transfer for the atom economical synthesis of a diverse range of oxygen-bridged tricyclo-fused cyclopropane derivatives in moderate to high yields is disclosed.

  公开了可见光介导的光催化能量转移，用于以中等至高产率原子经济地合成各种氧桥三环稠合环丙烷衍生物。