5-hydroxytryptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxytryptamine
• 英文别名: 3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-ol；serotonin；3-(2-aminoethyl)-1H-indol-1-ium-5-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*H
• 分子量: 177.226
• InChiKey: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxytryptamine 在 BaMnO₃ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 BaMnO3/碳纳米结构在血清素存在下对多巴胺的皮摩尔传感

  摘要：

  通过用 BaMnO 3和超级 P 炭黑修饰玻碳电极，制造了一种在血清素 (ST) 存在下检测多巴胺 (DA) 的新型电化学传感器。改性剂BaMnO 3通过共沉淀法和随后的煅烧合成。在合成过程中确保形成纯结晶形式的 BaMnO 3，并通过粉末 X 射线衍射、红外光谱、拉曼、热重分析、紫外-可见光谱、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散等表征技术进行验证。 X 射线分析。5 毫克 BaMnO 3足以允许传感器开发。该传感器的特征在于电化学阻抗谱和循环伏安法研究。基于实验结果提出了DA和ST在传感器处氧化的机制。使用该传感器成功测定了 DA 和 ST 的痕量水平。DA 和 ST 的电化学氧化是完全独立的。DA 和 ST 的检测限分别为 50 pM 和 5 nM。DA 的线性动态范围 (LDR) 为 0.1 至 300 nM，ST 的 LDR 为 10 至 2300 nM。通过计算人血清和尿液中

  DOI：

  10.1149/1945-7111/ac1492
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 、 氢(+1)阳离子 生成 二氧化碳 、 5-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Molecular cloning of genomic DNA and chromosomal assignment of the gene for human aromatic L-amino acid decarboxylase, the enzyme for catecholamine and serotonin biosynthesis

  摘要：

  Aromatic L-amino acid decarboxylase (AADC) catalyzes the decarboxylation of both L-3,4-dihydroxyphenylalanine and L-5-hydroxytryptophan to dopamine and serotonin, respectively, which are major mammalian neurotransmitters and hormones belonging to catecholamines and indoleamines. This report describes the organization of the human AADC gene. We proved that the gene of human AADC consists of 15 exons spanning more than 85 kilobases and exists as a single copy in the haploid genome. The boundaries between exon and intron followed the AG/GT rule. The sizes of exons and introns ranged from 20 to 400 bp and from 1.0 to 17.7 kb, respectively, while the sizes of four introns were not determined. Untranslated regions located in the 5' region of mRNA were encoded by two exons, exons 1 and 2. The transcriptional starting point was determined around G at position -111 by primer extension and S1 mapping. There were no typical "TATA box" and "CAAT box" within 540 bp from the transcriptional starting point. The human AADC gene was mapped to chromosome band 7p12.1-p12.3 by fluorescence in situ hybridization. This is the first report on the genomic structure and chromosomal localization of the AADC gene in mammals.

  DOI：

  10.1021/bi00123a004

文献信息

• Rice histone deacetylase 10 and Arabidopsis histone deacetylase 14 genes encode <i>N</i> -acetylserotonin deacetylase, which catalyzes conversion of <i>N</i> -acetylserotonin into serotonin, a reverse reaction for melatonin biosynthesis in plants
  作者：Kyungjin Lee、Hyoung Yool Lee、Kyoungwhan Back

  DOI：10.1111/jpi.12460

  日期：2018.3

  screened 4 genes that were known as histone deacetylase (HDAC) genes, but encoded proteins targeted into chloroplasts or mitochondria rather than nuclei. Of 4 recombinant Escherichia coli strains expressing these genes, one E. coli strain expressing the rice HDAC10 gene was found to be capable of producing serotonin in response to treatment with NAS. The recombinant purified rice HDAC10 (OsHDAC10)

  在植物中，褪黑激素的产生受到严格的调节，这与其褪色素的前体的产生不同，后者是对衰老和病原体暴露等刺激产生高度诱导作用的。外源性5-羟色胺处理不会在植物中极大地诱导N-乙酰5-羟色胺（NAS）和褪黑激素的产生，这表明从5-羟色胺生物合成褪黑激素的途径中可能存在一个或多个调控基因。在此报告中，我们发现NAS在水稻幼苗中迅速大量转化为5-羟色胺，表明存在N-乙酰5-羟色胺脱乙酰基酶（ASDAC）。为了克隆假定的ASDAC基因，我们筛选了4个被称为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的基因。）基因，但编码的蛋白质靶向叶绿体或线粒体而不是细胞核。在表达这些基因的4种重组大肠杆菌菌株中，发现一种表达水稻HDAC10基因的大肠杆菌菌株能够响应于NAS处理而产生5-羟色胺。重组纯化的水稻HDAC10（OsHDAC10）蛋白对NAS，N-乙酰酪胺（NAT），N具有ASDAC酶活性-乙酰色胺和褪黑激素，对于NAT具有
• Sekiguchi Lesion Gene Encodes a Cytochrome P450 Monooxygenase That Catalyzes Conversion of Tryptamine to Serotonin in Rice
  作者：Tadashi Fujiwara、Sylvie Maisonneuve、Masayuki Isshiki、Masaharu Mizutani、Letian Chen、Hann Ling Wong、Tsutomu Kawasaki、Ko Shimamoto

  DOI：10.1074/jbc.m109.091371

  日期：2010.4

  protein exhibited tryptamine 5-hydroxylase enzyme activity and catalyzed the conversion of tryptamine to serotonin. This pathway is novel and has not been reported in mammals. Expression of was induced by the -acetylchitooligosaccharide (chitin) elicitor and by infection with , a causal agent for rice blast disease. Exogenously applied serotonin induced defense gene expression and cell death in rice suspension

  血清素是哺乳动物中众所周知的神经递质，在人类的各种心理功能中发挥着重要作用。在植物中，血清素生物合成途径及其功能尚不清楚。水稻sekiguchi lesion ()突变体积累色胺，色胺是血清素生物合成的候选底物。我们通过基于图位的克隆分离了该基因，发现它编码细胞色素 P450 单加氧酶家族中的 CYP71P1。重组SL蛋白表现出色胺5-羟化酶活性并催化色胺转化为血清素。该途径是新颖的，在哺乳动物中尚未有报道。的表达是由β-乙酰壳寡糖（几丁质）诱导子和稻瘟病病原体感染诱导的。外源应用血清素诱导水稻悬浮培养物中的防御基因表达和细胞死亡，并增加植物对稻瘟病感染的抵抗力。我们还发现，5-羟色胺诱导的防御基因表达是由 RacGTPase 途径和异源三聚体 G 蛋白的 Gα 亚基介导的。这些结果表明血清素在水稻先天免疫中发挥着重要作用。
• The oxidation of adrenaline and noradrenaline by the two forms of monoamine oxidase from human and rat brain
  作者：Anne-Marie O'Carroll、Marie E. Bardsley、Keith F. Tipton

  DOI：10.1016/0197-0186(86)90182-8

  日期：1986.1

  Noradreanline and adrenaline were substrates for both forms of the enzyme in all regions studied. The total MAO activity was found to be highest in the hypothalamus and lowest in the cerebellar cortex. Use of the selective MAO inhibitors clorgyline and (?)-deprenyl also showed adrenaline and noradrenaline to be substrates for both forms of the enzyme in rat brain. In human cerebral cortex and rat brain the two

  使用选择性单胺氧化酶抑制剂克咯啉和（α）-异戊二烯基来研究单胺氧化酶-A和-B（MAO-A，MAO-B）对（？）-去甲肾上腺素和（+），（？）的活性分布肾上腺素来自人脑七个不同区域的匀浆。还确定了在这项工作中使用的条件下，对5-羟基色胺和2-苯乙胺的活性，它们分别是A型和B型的基本底物。在所有研究区域中，去甲肾上腺素和肾上腺素都是两种酶形式的底物。发现总MAO活性在下丘脑中最高而在小脑皮质中最低。使用选择性的MAO抑制剂克罗吉林和（β）-异戊二烯基也显示肾上腺素和去甲肾上腺素是大鼠脑中两种酶形式的底物。在人类大脑皮层和大鼠大脑中，发现这两种形式具有相似的K（m）值和对肾上腺素的最大速度。当使用去甲肾上腺素作为底物时，两种形式的这些值在人大脑皮层中也被发现是相似的。相反，MAO-A在大鼠脑中显示出明显更低的K（m）和更高的朝向去甲肾上腺素的最大速度。这些结果表明，该大鼠可能没有为研究MAO抑
• 90 years of monoamine oxidase: some progress and some confusion
  作者：Keith F. Tipton

  DOI：10.1007/s00702-018-1881-5

  日期：2018.11

  functions of this enzyme over the past 90 years. This account concentrates key advances that explain why the monoamine oxidases remain of pharmacological and biochemical interest and on some areas of continuing uncertainty. Some issues that remain to be understood or are in need of further clarification are highlighted.

  试图处理所有了解过去90年来该酶的行为和功能的进展，这是不切实际的。该报告集中了重要的进展，这些进展可以解释为什么单胺氧化酶仍然具有药理学和生化学意义，并且在某些领域仍存在不确定性。突出了一些尚待理解或需要进一步澄清的问题。
• The Human SerotoninN-Acetyltransferase (EC 2.3.1.87) Gene (AANAT): Structure, Chromosomal Localization, and Tissue Expression
  作者：Steven L. Coon、Krzysztof Mazuruk、Marianne Bernard、Patrick H. Roseboom、David C. Klein、Ignacio R. Rodriguez

  DOI：10.1006/geno.1996.0243

  日期：1996.5

  (arylalkylamine N-acetyltransferase, AA-NAT, HGMW-approved symbol AANAT; EC 2.3.1.87) is the penultimate enzyme in melatonin synthesis and controls the night/day rhythm in melatonin production in the vertebrate pineal gland. We have found that the human AA-NAT gene spans approximately 2.5 kb, contains four exons, and is located at chromosome 17q25. The open reading frame encodes a 23.2-kDa protein that

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶（芳基烷基胺N-乙酰基转移酶，AA-NAT，HGMW批准的符号AANAT； EC 2.3.1.87）是褪黑激素合成中的倒数第二个酶，可控制脊椎动物松果体中褪黑激素产生的昼夜节律。我们发现人类AA-NAT基因跨度约为2.5 kb，包含四个外显子，位于染色体17q25。开放阅读框编码23.2kDa的蛋白质，其与绵羊和大鼠AA-NAT大约80％相同。AA-NAT转录本（约1 kb）在松果体中高度丰富，并在视网膜和Y79视网膜母细胞瘤细胞系中以较低水平表达。在几个大脑区域和垂体中也可以检测到低水平的AA-NAT mRNA，但是在所检查的几个外围组织中却没有。