3-(2-Chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: VALXXUGYOUKCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5‐(2‐chlorophenyl)‐3‐(2,4,6‐trimethoxyphenyl)‐1H‐pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基吡唑衍生物作为潜在抗前列腺癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  前列腺癌是男性最常被诊断出的肿瘤，也是大多数发达国家癌症相关死亡率的第二大原因。从相关的查尔酮开始制备3,5-二芳基取代的吡唑衍生物 ( 20 – 28 )，并对 PC3 和 DU145 人前列腺癌细胞系的体外生长抑制活性进行生物学评估。发现化合物23、26和28与其他卤素取代的衍生物相比更有效。特别是 2-溴代吡唑衍生物 ( 26) 被发现对 PC3 和 DU145 细胞更有效。已知表皮生长因子受体 (EGFR) 和血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 在 DU145 和 PC3 癌细胞中表达。通过采用基于 GLIDE 标准精度（分别为 -5.912 和 -6.949 kcal/mol）的对接模拟，研究了最具选择性的化合物26对 EGFR 和 VEGFR2 的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100225
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-Chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基吡唑衍生物作为潜在抗前列腺癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  前列腺癌是男性最常被诊断出的肿瘤，也是大多数发达国家癌症相关死亡率的第二大原因。从相关的查尔酮开始制备3,5-二芳基取代的吡唑衍生物 ( 20 – 28 )，并对 PC3 和 DU145 人前列腺癌细胞系的体外生长抑制活性进行生物学评估。发现化合物23、26和28与其他卤素取代的衍生物相比更有效。特别是 2-溴代吡唑衍生物 ( 26) 被发现对 PC3 和 DU145 细胞更有效。已知表皮生长因子受体 (EGFR) 和血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 在 DU145 和 PC3 癌细胞中表达。通过采用基于 GLIDE 标准精度（分别为 -5.912 和 -6.949 kcal/mol）的对接模拟，研究了最具选择性的化合物26对 EGFR 和 VEGFR2 的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100225

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,5‐diaryl‐pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents
  作者：Derya Anil、Emine U. Caykoylu、Fatma Sanli、Nicola Gambacorta、Omer F. Karatas、Orazio Nicolotti、Oztekin Algul、Serdar Burmaoglu

  DOI：10.1002/ardp.202100225

  日期：2021.12

  Prostate cancer is the most frequently diagnosed tumor in men and the second leading cause of cancer-associated mortality in most developed countries. 3,5-Diaryl substituted pyrazole derivatives (20–28) were prepared starting from related chalcones and biologically evaluated for in vitro growth inhibition activity against PC3 and DU145 human prostate cancer cell lines. Compounds 23, 26, and 28 were

  前列腺癌是男性最常被诊断出的肿瘤，也是大多数发达国家癌症相关死亡率的第二大原因。从相关的查尔酮开始制备3,5-二芳基取代的吡唑衍生物 ( 20 – 28 )，并对 PC3 和 DU145 人前列腺癌细胞系的体外生长抑制活性进行生物学评估。发现化合物23、26和28与其他卤素取代的衍生物相比更有效。特别是 2-溴代吡唑衍生物 ( 26) 被发现对 PC3 和 DU145 细胞更有效。已知表皮生长因子受体 (EGFR) 和血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 在 DU145 和 PC3 癌细胞中表达。通过采用基于 GLIDE 标准精度（分别为 -5.912 和 -6.949 kcal/mol）的对接模拟，研究了最具选择性的化合物26对 EGFR 和 VEGFR2 的结合模式。