2-(1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[1-(4-imidazol-1-ylphenyl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅S
• 分子量: 287.388
• InChiKey: SNQNAMAWTDCTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到2-((1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)hydrazineylidendene)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的咪唑-2,3-二氢噻唑化合物的合成及其计算机研究的支持

  摘要：

  本研究获得了12种新型2-((1-(4-(1 H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)亚肼基)-3-乙基-4-(取代苯基)-2,3-二氢噻唑衍生物。这些化合物中，2-((1-(4-(1H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)亚肼基)-4-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-乙基-2,3-二氢噻唑（4h）被选为该系列中最活跃的衍生物。MTT结果显示，化合物4h和4k显示出活性，IC 50分别为4.566±0.246 μM和IC 50 =4.537±0.463 μM。与其他衍生物不同，化合物4h在苯环的第4位带有苯环。这个庞大的基团使化合物能够沉淀在酶活性位点。动态研究表明，该化合物的稳定性在 40 ns 内不会发生变化。RMSD、RMSF 和 Rg 参数均保持在可接受的范围内。酶活性位点与重要氨基酸Cys919​​、Glu885和Asp1046的不间断芳香氢键结合证明了化合物4h对VEGFR-2酶的抑制潜

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300944
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的咪唑-2,3-二氢噻唑化合物的合成及其计算机研究的支持

  摘要：

  本研究获得了12种新型2-((1-(4-(1 H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)亚肼基)-3-乙基-4-(取代苯基)-2,3-二氢噻唑衍生物。这些化合物中，2-((1-(4-(1H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)亚肼基)-4-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-乙基-2,3-二氢噻唑（4h）被选为该系列中最活跃的衍生物。MTT结果显示，化合物4h和4k显示出活性，IC 50分别为4.566±0.246 μM和IC 50 =4.537±0.463 μM。与其他衍生物不同，化合物4h在苯环的第4位带有苯环。这个庞大的基团使化合物能够沉淀在酶活性位点。动态研究表明，该化合物的稳定性在 40 ns 内不会发生变化。RMSD、RMSF 和 Rg 参数均保持在可接受的范围内。酶活性位点与重要氨基酸Cys919​​、Glu885和Asp1046的不间断芳香氢键结合证明了化合物4h对VEGFR-2酶的抑制潜

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300944