2-(3-chlorophenoxy)pyrimidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenoxy)pyrimidin
• 英文别名: 3-Chlorophenyl 2-pyrimidinyl ether；2-(3-chlorophenoxy)pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: RBCKMGWLMAEZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-(3-chlorophenoxy)pyrimidin 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到Diethyl 2-(4-chloro-2-pyrimidin-2-yloxyphenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化重氮通过C–H活化与重氮化合物对苯氧基底物进行邻烷基化：脱羧嘧啶/吡啶迁移环化的案例，而不是除去嘧啶/吡啶定向基团

  摘要：

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02693

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Phenoxy Substrates with Diazo Compounds via C–H Activation: A Case of Decarboxylative Pyrimidine/Pyridine Migratory Cyclization Rather than Removal of Pyrimidine/Pyridine Directing Group
  作者：Manjula Ravi、Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02693

  日期：2017.3.3

  possessing the ester functionality undergo decarboxylative pyrimidine/pyridine migratory cyclization (rather than deprotection of pyrimidine/pyridine group) using 20% NaOEt in EtOH affording a novel class of 3-(pyrimidin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-ones and 6-methyl-3-(pyridin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-one. The ortho-alkylated phenoxypyridine possessing ester functionality also undergoes decarboxylative

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。