4-(3-chlorophenyl)-1,2-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-1,2-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: XVHQOCSVKOQIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-1,2-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1,3,5-triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Chlorophenyl)-urazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-1,2-dimethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4-diones by the N–N bond fragmentation of urazoles followed by intramolecular cyclization
  作者：Subhaskar R. Panga、Roger G. Hall、Rashmi V. Samant、Mark Montgomery、Ashok S. Shyadligeri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154076

  日期：2022.9

  A new synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4- diones has been accomplished, through the strategy of a base-induced fragmentation of urazole derivatives, followed by an intramolecular cyclisation. Treating substituted urazole derivatives with LDA resulted in fragmentation of the N–N bond generating an imine, which was trapped in an intramolecular fashion to give products in good to excellent

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。