clavosolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: clavosolide A
• 英文别名: (1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-9,19-bis[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• 化学式: C₄₄H₇₂O₁₆
• 分子量: 857.046
• InChiKey: CTMDQMUAHLSXCW-GMJYCCEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.01h， 生成 clavosolide A
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A
  作者：Conor S Barry、Nick Bushby、Jonathan P. H. Charmant、Jon D. Elsworth、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b509757f

  日期：——

  The first total synthesis of the reported structure of the sponge metabolite clavosolide A is described using a Prins cyclisation to assemble the tetrahydropyran core followed by manipulation of the side-chain, dimerisation and finally glycosidation.

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Studies directed towards the total synthesis of clavosolides: synthesis of an isomer of clavosolide A
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Vakiti Ramkrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.130

  日期：2006.3

  The total synthesis of clavosolide A, employing a radical-mediated route to build its substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step, revealed that the reported structure is an isomer of the natural product.

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

表征谱图