(R)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: verdirosa；(2R)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SWOPLXXJAVYFPY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78.947%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烯与醛的催化不对称[4+2]-环加成反应

  摘要：

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08357
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 天然橡胶 在 N,N'-((11bS,11b'S)-azanediylbis(2,6-bis(3,5-bis(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-4λ⁵-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-yl-4-ylidene))bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(R)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  二烯与醛的催化不对称[4+2]-环加成反应

  摘要：

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08357

文献信息

• The Organocatalytic Asymmetric Prins Cyclization
  作者：Gavin Chit Tsui、Luping Liu、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201500219

  日期：2015.6.22

  We describe here the design and development of an organocatalytic Prins cyclization. In the presence of a confined chiral imidodiphosphoric acid catalyst, salicylaldehydes react with 3‐methyl‐3‐buten‐1‐ol to afford highly functionalized 4‐methylenetetrahydropyrans in excellent regio‐ and enantioselectivity. The extreme steric demand of the acid catalyst is key for the success of this transformation

  我们在这里描述有机催化Prins环化的设计和开发。在受限的手性亚胺基二磷酸催化剂存在下，水杨醛与3-甲基-3-丁烯-1-醇反应，以高度的区域选择性和对映体选择性提供高度官能化的4-亚甲基四氢吡喃。酸催化剂的极端空间需求是该转化成功的关键。