5-bromo-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 587828-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 587828-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: CBSRNZLMSPUCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-bromo-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-6-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化 2-苯基-1H-吲哚与炔丙醇衍生物的 NH-吲哚定向 C-H 偶联，以多样性为导向合成吲哚稠合多环支架

  摘要：

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00102
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-bromo-2-(phenylethynyl)aniline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (ii) 催化的邻炔基苯胺与 DMF 的环状甲酰化：3-甲酰基吲哚的一步策略†

  摘要：

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c8ra09214a

文献信息

• Facile, eco-friendly, one-pot protocol for the synthesis of indole-imidazole derivatives catalyzed by amino acids
  作者：Sadia Naureen、Fatima Ijaz、Areesha Nazeer、Faryal Chaudhry、Munawar Ali Munawar、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1332766

  日期：2017.8.18

  ABSTRACT An efficient, convenient green approach for the synthesis of indole-based 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by multicomponent reaction of substituted 2-arylindole-3-carbaldehydes, benzil, substituted anilines, and ammonium acetate using catalytic amino acid (glycine) in ethanol is described. Several amino acids have also been evaluated as organic catalysts for these

  摘要：通过取代 2-芳基吲哚-3-甲醛、苯甲醇、取代苯胺、苯胺、苯胺、苯胺等多组分反应合成吲哚基 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑的一种高效、便捷的绿色方法。描述了在乙醇中使用催化氨基酸（甘氨酸）的乙酸铵。几种氨基酸也被评估为这些反应的有机催化剂。化合物的结构是根据红外、质谱和 1H NMR 光谱数据确定的。温和的反应条件、廉价/经济的试剂和良好的收率表明了这种方法的有用性。图形概要
• Atroposelective Synthesis of Planar‐Chiral Indoles via Carbene Catalyzed Macrocyclization
  作者：Gongming Yang、Yi He、Tianyi Wang、Zhipeng Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.202316739

  日期：2024.1.15

  atroposelective synthesis of macrocyclic planar-chiral indoles via NHC-catalyzed intramolecular macrocyclization is reported. In addition, the indole-based macrocycles bearing both planar and axial chirality have also been constructed via kinetic resolution. Importantly, these obtained planar-chiral macrocycles provide additional possibilities to develop novel catalysts or ligands, as well as new reactions.

  报道了通过 NHC 催化的分子内大环化反应选择性合成大环平面手性吲哚。此外，还通过动力学拆分构建了具有平面和轴向手性的吲哚基大环化合物。重要的是，这些获得的平面手性大环化合物为开发新型催化剂或配体以及新反应提供了额外的可能性。
• Discovery of indole-based tetraarylimidazoles as potent inhibitors of urease with low antilipoxygenase activity
  作者：Sadia Naureen、Faryal Chaudhry、Nadia Asif、Munawar Ali Munawar、Muhammad Ashraf、Faizul Hassan Nasim、Humera Arshad、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.011

  日期：2015.9

  A series of tetraarylimidazoles (5A-5O) were prepared by one pot four component condensation reactions of 2-arylindole-3-carbaldehydes, substituted anilines, benzil and ammonium acetate in acetic acid. The synthesized compounds exhibited potent antiurease activity with IC50 values ranging from 0.12 +/- 0.06 mu M to 29.12 +/- 0.18 mu M as compared with thiourea. However, low inhibition profiles were observed for lipoxygenase. The data show that tetraarylimidazoles containing a substituted 2-penylindole have emerged as a new class of potent inhibitors of urease enzyme. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF TETRASUBSTITUTD IMIDAZOLES CONTAINING INDOLE AND THEIR ANTIUREASE AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES
  作者：SADIA NAUREEN、FATIMA IJAZ、MUNAWAR ALI MUNAWAR、NADIA ASIF、FARYAL CHAUDHRY、MUHAMMAD ASHRAF、MISBAHUL AIN KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072017000303583

  日期：——
• Triarylimidazoles-synthesis of 3-(4,5-diaryl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenyl-1H-indole derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Sadia Naureen、Shazia Noreen、Areesha Nazeer、Muhammad Ashraf、Umber Alam、Munawar Ali Munawar、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.1007/s00044-014-1239-y

  日期：2015.4

  A series of new trisubstituted imidazoles-3-(4,5-diaryl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenyl-1H-indole derivatives (2a-2u) were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibition. The new compounds showed significant alpha-glucosidase inhibitory activity as compared to the standard inhibitor acrabose. Structures of synthesized compounds were determined using FT-IR, Mass spectrometry, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analyses.