(3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(Hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone；[3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VQVFZYUNMUDVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1S,4S,5R)-3,3-dibenzyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]oxy}acetic acid 、 (3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双功能有机催化剂进行内过氧化物的去对称化和动力学拆分

  摘要：

  双功能硫脲/胺有机催化剂已用于通过 Kornblum-DeLaMare 反应对内消旋内过氧化物进行去对称化，得到 4-羟基酮，产率为 78-98%，对映选择性≤98:2。考察了催化剂结构、溶剂和温度的影响。最有前途的催化剂应用于外消旋内过氧化物的动力学拆分，得到对映体富集的材料（≤99:1 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00278