(-)-nornuciferidine | 112494-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-nornuciferidine
• 英文别名: Nornuciferidine；(6aS,7S)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-7-ol
• CAS: 112494-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KFMXRGXNQZECTP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-nornuciferidine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N,O-diacetyl-(-)-nornuciferidine
  参考文献：
  名称：

  7-氧代阿芬吗啡生物碱的合成研究：（-）-奥波林，（-）-去甲核苷和衍生物的制备

  摘要：

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,10bS)-1-(2-chlorophenyl)-9-hydroxy-8-methoxy-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 (-)-nornuciferidine
  参考文献：
  名称：

  7-氧代阿芬吗啡生物碱的合成研究：（-）-奥波林，（-）-去甲核苷和衍生物的制备

  摘要：

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00007

文献信息

• Synthetic Studies of 7-Oxygenated Aporphine Alkaloids: Preparation of (−)-Oliveroline, (−)-Nornuciferidine, and Derivatives
  作者：Angela F. Ku、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00007

  日期：2015.3.6

  Moderate XPhos precatalyst loading (10 mol %) and short reaction times (30 min) were sufficient to mediate the arylations. Alkaloids 1–5 were successfully prepared, while (−)-artabonatine A was revised to syn-isomer 30. Consequently, (−)-artabonatine E likely also has a syn-configuration (31).

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。