(2S)-3-sulfolactaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-sulfolactaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-oxopropane-1-sulfonate
• 化学式: C3H5O5S-
• 分子量: 153.14
• InChiKey: GVEIZEMJOBQMCQ-VKHMYHEASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-sulfolactaldehyde 、 水 、 NADP⁺ 生成 (2S)-3-sulfolactate 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  Entner–Doudoroff pathway for sulfoquinovose degradation in Pseudomonas putida SQ1

  摘要：

  全球光合生物每年产生约10千亿吡烯醇磺醇（SQ），因此，细菌对SQ的完全降解是生物地球化学硫循环的重要部分。在这里，我们展示了Pseudomonas putida SQ1类似于葡萄糖-6-磷酸的恩特纳-道杜夫途径，通过五个新发现的反应、酶和基因，以及三个新发现的有机硫中间体，将SQ降解为3-磺酸内酯（SL）。SL可以被其他细菌矿化，从而在细菌群落内完成硫循环。 SQ恩特纳-道杜夫途径的基因可以在广泛的变形菌类基因组中找到，这表明SQ利用是在产生和降解SQ的所有环境中广泛而重要的，但仍未被充分认识的细菌特征。

  DOI：

  10.1073/pnas.1507049112
• 作为产物：
  描述：

  2-Keto-3,6-dideoxy-6-sulfogluconate 生成 (2S)-3-sulfolactaldehyde 、 piruvate
  参考文献：
  名称：

  Entner–Doudoroff pathway for sulfoquinovose degradation in Pseudomonas putida SQ1

  摘要：

  全球光合生物每年产生约10千亿吡烯醇磺醇（SQ），因此，细菌对SQ的完全降解是生物地球化学硫循环的重要部分。在这里，我们展示了Pseudomonas putida SQ1类似于葡萄糖-6-磷酸的恩特纳-道杜夫途径，通过五个新发现的反应、酶和基因，以及三个新发现的有机硫中间体，将SQ降解为3-磺酸内酯（SL）。SL可以被其他细菌矿化，从而在细菌群落内完成硫循环。 SQ恩特纳-道杜夫途径的基因可以在广泛的变形菌类基因组中找到，这表明SQ利用是在产生和降解SQ的所有环境中广泛而重要的，但仍未被充分认识的细菌特征。

  DOI：

  10.1073/pnas.1507049112

文献信息

• Environmental and Intestinal Phylum Firmicutes Bacteria Metabolize the Plant Sugar Sulfoquinovose via a 6-Deoxy-6-sulfofructose Transaldolase Pathway
  作者：Benjamin Frommeyer、Alexander W. Fiedler、Sebastian R. Oehler、Buck T. Hanson、Alexander Loy、Paolo Franchini、Dieter Spiteller、David Schleheck

  DOI：10.1016/j.isci.2020.101510

  日期：2020.9

  Bacterial degradation of the sugar sulfoquinovose (SQ, 6-deoxy-6-sulfoglucose) produced by plants, algae, and cyanobacteria, is an important component of the biogeochemical carbon and sulfur cycles. Here, we reveal a third biochemical pathway for primary SQ degradation in an aerobic Bacillus aryabhattai strain. An isomerase converts SQ to 6-deoxy-6-sulfofructose (SF). A novel transaldolase enzyme cleaves the SF to 3-sulfolactaldehyde (SLA), while the non-sulfonated C₃-(glycerone)-moiety is transferred to an acceptor molecule, glyceraldehyde phosphate (GAP), yielding fructose-6-phosphate (F6P). Intestinal anaerobic bacteria such as Enterococcus gilvus, Clostridium symbiosum, and Eubacterium rectale strains also express transaldolase pathway gene clusters during fermentative growth with SQ. The now three known biochemical strategies for SQ catabolism reflect adaptations to the aerobic or anaerobic lifestyle of the different bacteria. The occurrence of these pathways in intestinal (family) Enterobacteriaceae and (phylum) Firmicutes strains further highlights a potential importance of metabolism of green-diet SQ by gut microbial communities to, ultimately, hydrogen sulfide.
• Entner–Doudoroff pathway for sulfoquinovose degradation in <i>Pseudomonas putida</i> SQ1
  作者：Ann-Katrin Felux、Dieter Spiteller、Janosch Klebensberger、David Schleheck

  DOI：10.1073/pnas.1507049112

  日期：2015.8.4

  Phototrophic organisms worldwide produce estimated 10 gigatons of sulfoquinovose (SQ) per year; hence, complete degradation of SQ by bacteria is an important part of the biogeochemical sulfur cycle. Here, we show that Pseudomonas putida SQ1 catabolizes SQ to 3-sulfolactate (SL) in analogy to the Entner–Doudoroff pathway for glucose-6-phosphate, involving five newly discovered reactions, enzymes, and genes, and three newly discovered organosulfur intermediates. The SL can be mineralized by other bacteria, thus closing the sulfur cycle within a bacterial community. The genes for the SQ Entner–Doudoroff pathway can be found in genomes of a wide range of Proteobacteria, which shows that SQ utilization is a widespread and important, but still underrecognized, trait of bacteria in all environments where SQ is produced and degraded.

  全球光合生物每年产生约10千亿吡烯醇磺醇（SQ），因此，细菌对SQ的完全降解是生物地球化学硫循环的重要部分。在这里，我们展示了Pseudomonas putida SQ1类似于葡萄糖-6-磷酸的恩特纳-道杜夫途径，通过五个新发现的反应、酶和基因，以及三个新发现的有机硫中间体，将SQ降解为3-磺酸内酯（SL）。SL可以被其他细菌矿化，从而在细菌群落内完成硫循环。 SQ恩特纳-道杜夫途径的基因可以在广泛的变形菌类基因组中找到，这表明SQ利用是在产生和降解SQ的所有环境中广泛而重要的，但仍未被充分认识的细菌特征。