2-phenoxy-3-(2-furyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxy-3-(2-furyl)indole
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-phenoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CNELUWKSLQEVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzotriazol-1-yl-1-phenoxy)methyl 2-furyl ketone benzenesufonyl hydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到2-phenoxy-3-(2-furyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Benzotriazines and Indoles by Ring-Scissions of α-Benzotriazol-1-yl Hydrazones

  摘要：

  alpha-(Benzotriazol-1-yl)hydrazones 2a-d and 13a-c were prepared by refluxing the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)ketones with p-tosyl hydrazide or benzenesulfonyl hydrazide. Treatment of 2a-b with n-butyllithium in the presence of TMEDA gave benzotriazines 6a-b, while lithiation of 13a-c resulted in indole derivatives 16a-c, depending on the structure of the hydrazones.

  DOI：

  10.1080/00397919708005918

文献信息

• Facile Synthesis of Benzotriazines and Indoles by Ring-Scissions of α-Benzotriazol-1-yl Hydrazones
  作者：Katritzky, Alan R.、Wang, Jin、Karodia, Nazira、Li, Jianqing

  DOI：10.1080/00397919708005918

  日期：1997.11

  alpha-(Benzotriazol-1-yl)hydrazones 2a-d and 13a-c were prepared by refluxing the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)ketones with p-tosyl hydrazide or benzenesulfonyl hydrazide. Treatment of 2a-b with n-butyllithium in the presence of TMEDA gave benzotriazines 6a-b, while lithiation of 13a-c resulted in indole derivatives 16a-c, depending on the structure of the hydrazones.