2-amino-5-phenylthiazole-4-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-phenylthiazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 2-Amino-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carbohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: ZBFGAMHEQLEKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-amino-5-phenylthiazole-4-carbohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到(E)-2-amino-5-phenyl-N’-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)thiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型聚芸香碱简化类似物的设计、合成、抗病毒和杀真菌活性

  摘要：

  真菌和病毒性疾病占微生物病害造成的农业生产损失的 70-80%。合成杀菌剂和抗病毒剂已被用于治疗由植物病原真菌和病毒引起的植物病害，但由于其不良副作用，它们的使用一直受到批评。作为替代策略，天然杀菌剂和抗病毒剂近年来引起了许多研究人员的兴趣。在此，我们设计并合成了一系列新颖的聚芸香碱简化类似物。针对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性研究表明，大多数设计的化合物都具有良好的抗病毒活性。4 , 6d , 6f , 6h , 和8c的杀病毒活性高于聚芸香碱，与宁南霉素相似。选择结构简化的化合物8c进行进一步的抗病毒机制研究，结果表明化合物8c可通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白圆盘的形成。这些化合物还对 7 种植物真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为聚芸香碱简化类似物在作物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106508
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2-amino-5-phenylthiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型聚芸香碱简化类似物的设计、合成、抗病毒和杀真菌活性

  摘要：

  真菌和病毒性疾病占微生物病害造成的农业生产损失的 70-80%。合成杀菌剂和抗病毒剂已被用于治疗由植物病原真菌和病毒引起的植物病害，但由于其不良副作用，它们的使用一直受到批评。作为替代策略，天然杀菌剂和抗病毒剂近年来引起了许多研究人员的兴趣。在此，我们设计并合成了一系列新颖的聚芸香碱简化类似物。针对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性研究表明，大多数设计的化合物都具有良好的抗病毒活性。4 , 6d , 6f , 6h , 和8c的杀病毒活性高于聚芸香碱，与宁南霉素相似。选择结构简化的化合物8c进行进一步的抗病毒机制研究，结果表明化合物8c可通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白圆盘的形成。这些化合物还对 7 种植物真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为聚芸香碱简化类似物在作物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106508